(S) t-butyl 6-hydroxy 5-t-butyldimethylsilyloxy hexanoate | 136580-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S) t-butyl 6-hydroxy 5-t-butyldimethylsilyloxy hexanoate
• 英文别名: tert-butyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxyhexanoate
• CAS: 136580-87-5
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: JDQFYMFPQNRHQC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S) t-butyl 6-hydroxy 5-t-butyldimethylsilyloxy hexanoate 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (S) t-butyl 5-t-butyldimethylsilyloxy-7-formyl-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of leukotriene B4 and C-11-C-20 fragments of leukotriene B4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of LTB4 based on the reduction of optically active beta-ketosulfoxides is described as well as the asymmetric synthesis of the C-11-C-20 fragments of LTB4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid (12-HETE) from optically active alpha-sulfinyl expxides.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82171-0
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸甲酯叔丁酯 在 咪唑 、 乙醇 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S) t-butyl 6-hydroxy 5-t-butyldimethylsilyloxy hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of leukotriene B4 and C-11-C-20 fragments of leukotriene B4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of LTB4 based on the reduction of optically active beta-ketosulfoxides is described as well as the asymmetric synthesis of the C-11-C-20 fragments of LTB4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid (12-HETE) from optically active alpha-sulfinyl expxides.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82171-0