(E)-(4R,5R)-4,5-epoxytetradec-2-en-1-ol | 246545-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-4,5-epoxytetradec-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(2R,3R)-3-nonyloxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 246545-45-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: LQUKTIXTZQAJBR-LLVNNSLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-4,5-epoxytetradec-2-en-1-ol 在 diethylzinc 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-tert-butyl (2R,3S,4R)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-4-[(E)-(4S,5S)-epoxytetradec-(1R)-hydroxy-2-en-1-yl]-3-(ethoxydiphenylsilyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fleming−Tamao Oxidation and Masked Hydroxyl Functionality:  Total Synthesis of (+)-Pramanicin and Structural Elucidation of the Antifungal Natural Product (−)-Pramanicin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-pramanicin (41b) is reported, thereby establishing the relative and absolute stereochemistry of the naturally occurring antifungal agent. The key steps involve (i) conjugate addition of the diethyl((diethylamino)diphenylsilyl)zincate to a suitably protected gamma-lactam 3 and quenching of the resultant enolate with the alpha,beta-unsaturated gamma,delta-epoxy aldehyde 2 (X = H), (ii) Ni(acac)(2)-catalyzed hydroxylation of a beta-dicarbonyl array, and (iii) Fleming-Tamao oxidation to reveal the masked C-3 hydroxyl group.

  DOI：

  10.1021/jo9905672
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-nonyloxiran-2-yl)methanol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-(4R,5R)-4,5-epoxytetradec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fleming−Tamao Oxidation and Masked Hydroxyl Functionality:  Total Synthesis of (+)-Pramanicin and Structural Elucidation of the Antifungal Natural Product (−)-Pramanicin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-pramanicin (41b) is reported, thereby establishing the relative and absolute stereochemistry of the naturally occurring antifungal agent. The key steps involve (i) conjugate addition of the diethyl((diethylamino)diphenylsilyl)zincate to a suitably protected gamma-lactam 3 and quenching of the resultant enolate with the alpha,beta-unsaturated gamma,delta-epoxy aldehyde 2 (X = H), (ii) Ni(acac)(2)-catalyzed hydroxylation of a beta-dicarbonyl array, and (iii) Fleming-Tamao oxidation to reveal the masked C-3 hydroxyl group.

  DOI：

  10.1021/jo9905672