(2R,3R,4R)-1,2-epoxy-4-methylhex-5-en-3-ol | 108867-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1,2-epoxy-4-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-methyl-1-[(2R)-oxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 108867-51-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UVDJGSNVSCUXCB-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,2-epoxy-4-methylhex-5-en-3-ol 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2,3-epoxy-4-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a011
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-methyl-hex-5-enyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到(2R,3R,4R)-1,2-epoxy-4-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a011

文献信息

• MULZER, J.;AUTENRIETH-ANSORGE, L.;KIRSTEIN, H.;MATSUOKA, TOSHIKAZU;MUNCH,+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3784-3789
  作者：MULZER, J.、AUTENRIETH-ANSORGE, L.、KIRSTEIN, H.、MATSUOKA, TOSHIKAZU、MUNCH,+

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B
  作者：Johann Mulzer、Leonore Autenrieth-Ansorge、Holger Kirstein、Toshikazu Matsuoka、Winfried Muench

  DOI：10.1021/jo00226a011

  日期：1987.8