ethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methylquinoline-2-carboxylate | 1341221-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methylquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methylquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1341221-01-9
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 325.795
• InChiKey: KYWXJWQGUVBWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 iron(III) chloride 、 sodium acetate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的TEMPO氧化铵盐的氧化串联反应：二氢喹唑啉和喹啉的合成

  摘要：

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。

  DOI：

  10.1021/jo4007199

文献信息

• TEMPO Oxoammonium Salt-Mediated Dehydrogenative Povarov/Oxidation Tandem Reaction of N-Alkyl Anilines
  作者：Heinrich Richter、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/ol202552y

  日期：2011.11.18

  The synthesis of a variety of substituted quinolines from N-alkyl anilines by a one-pot dehydrogenative Povarov/oxidation tandem reaction with mono- and 1,2-disubstituted aryl and alkyl olefins was developed. A simple protocol using cheap and benign iron(III)chloride as the Lewis acid catalyst and a TEMPO oxoammonium salt as a nontoxic, mild, efficient oxidant is reported.

  通过单-，1,2-二取代的芳基和烷基烯烃的一锅式脱氢Povarov /氧化串联反应，从N-烷基苯胺合成了多种取代的喹啉。据报道，有一种简单的方法，使用廉价且良性的氯化铁（III）作为路易斯酸催化剂，并使用TEMPO氧铵盐作为无毒，温和，有效的氧化剂。
• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。