N-tert-butyl 2-<3-(L-2-amino-3-phenylpropionamido)-2-oxo-5-phenyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide | 159269-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl 2-<3-(L-2-amino-3-phenylpropionamido)-2-oxo-5-phenyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(3S,5S)-1-[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]-8-methyl-2-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-3-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 159269-47-3
• 化学式: C₃₂H₃₈N₄O₃
• 分子量: 526.679
• InChiKey: LIKBAHUOHBLKLB-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl 2-<3-(L-2-amino-3-phenylpropionamido)-2-oxo-5-phenyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide 在 硫代异氰酸苯酯 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-tert-butyl 2-(3-amino-2-oxo-5-phenyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)ethanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁基)-2-碘乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 N-Hydroxybenzothiazole 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 36.58h， 生成 N-tert-butyl 2-<3-(L-2-amino-3-phenylpropionamido)-2-oxo-5-phenyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015