5-Nitro-isophthalic acid dibenzyl ester | 167993-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Nitro-isophthalic acid dibenzyl ester
• 英文别名: 3,5-dibenzyloxycarbonyl-nitrobenzene；3,5-Dibenzyloxycarbonylnitrobenzene；dibenzyl 5-nitrobenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 167993-08-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₆
• 分子量: 391.38
• InChiKey: IHKMRMIJOBXEEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-isophthalic acid dibenzyl ester 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 锌 为溶剂， 以260 mg (22%)的产率得到5-氨基异酞酸二苄酯
  参考文献：
  名称：

  Isophthalic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是公式1的异苯二甲酸衍生物，其中：R1、R2和R3独立地是氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、NO2、NR4R5、CN或CF3；E独立地是O或S；A和B独立地是OR4或NR4R5；每个R4和R5独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、(CH2)n杂环芳基，或者当R4和R5连同它们连接的氮一起形成一个3至8成员环，该环可以选择性地包含从O、S或NH中选择的杂原子，并且可以被取代或未取代；n为0至6；或其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗由MMP酶介导的哺乳动物疾病是有用的。

  公开号：

  US20020156061A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.5 g (39%)的产率得到5-Nitro-isophthalic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isophthalic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是公式1的异苯二甲酸衍生物，其中：R1、R2和R3独立地是氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、NO2、NR4R5、CN或CF3；E独立地是O或S；A和B独立地是OR4或NR4R5；每个R4和R5独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、(CH2)n杂环芳基，或者当R4和R5连同它们连接的氮一起形成一个3至8成员环，该环可以选择性地包含从O、S或NH中选择的杂原子，并且可以被取代或未取代；n为0至6；或其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗由MMP酶介导的哺乳动物疾病是有用的。

  公开号：

  US20020156061A1

文献信息

• CCK and gastrin receptor ligands
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05939437A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically active salts are gastrin and CCK receptor ligands, where Ar is a monocyclic aromatic group, R.sup.1 is halo, amino, nitro, cyano, sulphamoyl, sulphonyl, trifluoromethyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 to C.sub.3 dialkylamino, phenyl, substituted phenyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkoxy, hydroxy, esterified hydroxy, C.sub.1 to C.sub.3 hydroxyalkyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkylcarboxyamino, carboxy, esterified carboxy and amidated carboxy, m is 0, 1, 2, 3, or 4, provided that m is not more than 2 unless R.sup.1 is exclusively halo, x+y=0 or 1, R.sup.2 and R.sup.4 independently are II, or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, R.sup.3 is H or C.sub.1 to C.sub.15 hydrocarbyl, where one or more hydrogen atoms of die hydrocarbyl group may be replaced by a halogen atom, and where up to two of the carbon atoms may be replaced by a nitrogen, oxygen or sulphur atom, provided that R.sup.3 does not contain a --O--O-- group, R.sup.5 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, U is a cyclic moiety, selected from the group consisting of aryl, aromatic heterocyclic, non-aromatic heterocyclic, and cycloalkyl groups, where the aryl or aromatic group contains up to 3 substituents selected from the group consisting of halo, amino, nitro, cyano, sulphamoyl, sulphonyl, trifluoromethyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 to C.sub.3 dialkylamino, phenyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkoxy, hydroxy, esterified hydroxy, C.sub.1 to C.sub.3 hydroxyalkyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkylcarboxyamino, carboxy, esterified carboxy and amidated carboxy, Z is a group of the formula (IIa) or (IIb) where R.sup.6 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, X is --CO.sub.2 H, esterified carboxy, amidated carboxy, tetrazolyl, hydroxy, cyano, amidino, --CH.sub.2 OH, --SO.sub.2 NHCOR.sup.7, --SONHCOR.sup.7, --COR.sup.7, --NHSO.sub.2 R.sup.7, --CONHSO.sub.2 R.sup.7,--NHCOR.sup.7 or --SO.sub.2 NHR.sup.8, where R.sup.7 is C.sub.1 to C.sub.6, alkyl, C.sub.1 to C.sub.6 aryl or substituted aryl, and R.sup.8 is --OH, --CN, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, C.sub.1 to C.sub.6 haloalkyl, aryl or substituted aryl, Y is H or a group selected from those recited above for X, and a is 0, 1, or 2. ##STR1##

  化合物的结构式（I）及其药用活性盐是胃泌素和CCK受体配体，其中Ar是单环芳基，R.sup.1是卤素，氨基，硝基，氰基，磺胺基，磺酰基，三氟甲基，C.sub.1到C.sub.3烷基，C.sub.1到C.sub.3烷基氨基，C.sub.1到C.sub.3双烷基氨基，苯基，取代苯基，C.sub.1到C.sub.3烷氧基，羟基，酯化羟基，C.sub.1到C.sub.3羟基烷基，C.sub.1到C.sub.3烷基羧基氨基，羧基，酯化羧基和酰胺化羧基，m为0、1、2、3或4，但m不超过2，除非R.sup.1仅为卤素，x+y=0或1，R.sup.2和R.sup.4独立地为II，或C.sub.1到C.sub.3烷基，R.sup.3为H或C.sub.1到C.sub.15烃基，其中烃基的一个或多个氢原子可被卤素原子取代，并且最多两个碳原子可被氮、氧或硫原子取代，但R.sup.3不含--O--O--基团，R.sup.5为H或C.sub.1到C.sub.3烷基，U为选自芳基、芳香杂环、非芳香杂环和环烷基的环状基团，其中芳基或芳香基最多含有3个取代基，选自卤素、氨基、硝基、氰基、磺胺基、磺酰基、三氟甲基、C.sub.1到C.sub.3烷基、C.sub.1到C.sub.3烷基氨基、C.sub.1到C.sub.3双烷基氨基、苯基、C.sub.1到C.sub.3烷氧基、羟基、酯化羟基、C.sub.1到C.sub.3羟基烷基、C.sub.1到C.sub.3烷基羧基氨基、羧基、酯化羧基和酰胺化羧基，Z为式（IIa）或（IIb）的基团，其中R.sup.6为H或C.sub.1到C.sub.3烷基，X为--CO.sub.2 H，酯化羧基，酰胺化羧基，四唑基，羟基，氰基，胺基，--CH.sub.2 OH，--SO.sub.2 NHCOR.sup.7，--SONHCOR.sup.7，--COR.sup.7，--NHSO.sub.2 R.sup.7，--CONHSO.sub.2 R.sup.7，--NHCOR.sup.7或--SO.sub.2 NHR.sup.8，其中R.sup.7为C.sub.1到C.sub.6烷基，C.sub.1到C.sub.6芳基或取代芳基，R.sup.8为--OH，--CN，C.sub.1到C.sub.6烷基，C.sub.1到C.sub.6卤代烷基，芳基或取代芳基，Y为H或从上述X中选择的基团，a为0、1或2。
• Gastin and CCK receptor ligands
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05795907A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  Compounds of formula (Ia), (Ib), or (Ic), wherein A represents a group having two fused rings, or a group of formula (Id), R.sup.1.sub.(m) represents up to 6 substituents, K represents --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --N(R.sup.2)-- or --N(COR.sup.2)--, in which R.sup.2 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, W is a carbonyl, sulfonyl or sulfinyl group, provided that at least one of W and X contains carbonyl, Y and Z are as given in the description, and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at CCK and/or gastrin receptors. ##STR1##

  式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中A代表具有两个融合环的基团，或者代表式(Id)的基团，R.sup.1.sub.(m)代表多达6个取代基，K代表--O--、--S--、--CH.sub.2--、--N(R.sup.2)--或--N(COR.sup.2)--，其中R.sup.2为H或C.sub.1到C.sub.3烷基，W为羰基、磺酰基或亚砜基，前提是W和X中至少有一个含有羰基，Y和Z如描述中所示，它们的药学上可接受的盐是CCK和/或胃泌素受体的配体。
• Method of determining potential allosterically-binding matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Andrianjara Charles

  公开号：US20050004126A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compounds are provided that bind allosterically to the catalytic domain of MMP-13 and comprise a hydrophobic group, first and second hydrogen bond acceptors and at least one, and preferably both, of a third hydrogen bond acceptor and a second hydrophobic group. Cartesian coordinates for centroids of the above features are defined in the specification. When the ligand binds to MMP-13, the first, second and third (when present) hydrogen bond acceptors bond respectively with Thr245, Thr 247 and Met 253, the first hydrophobic group locates within the S1′ channel of MMP-13 and the second hydrophobic group (when present) is relatively open to solvent. The compounds specifically inhibit the matrix metalloproteinase-13 enzyme and thus are useful for treating diseases resulting from tissue breakdown, such as heart disease, multiple sclerosis, arthritis, atherosclerosis, and osteoporosis.

  提供了一种与MMP-13催化域发生变构作用的化合物，其中包括一个疏水基团、第一和第二氢键受体以及至少一个第三氢键受体和第二个疏水基团，最好是两者都有。上述特征的笛卡尔坐标在说明书中有定义。当配体与MMP-13结合时，第一、第二和第三（存在时）氢键受体分别与Thr245、Thr 247和Met 253结合，第一疏水基团位于MMP-13的S1'通道内，第二疏水基团（存在时）相对于溶剂较为开放。这些化合物特异性地抑制了基质金属蛋白酶-13酶，因此可用于治疗由组织分解引起的疾病，如心脏病、多发性硬化症、关节炎、动脉粥样硬化和骨质疏松症。
• Bicyclo 2,2,2!octane derivatives
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05514683A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  The compounds of the formula I ##STR1## and their pharmaceutical acceptable salts, which are defined herein, are ligands for cholecystokinin and/or gastrin receptors.

  式I的化合物及其药物可接受的盐，其定义如下，是胆囊收缩素和/或胃泌素受体的配体。
• Gastrin and CCK antagonists
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05912260A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  Described herein are compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, ##STR1## wherein L is N or C, one of X and Y is --NH--CH.sub.2 --R.sup.2 and the other is the substituent of formula (II). The compounds are potent gastrin and/or CCK antagonists.

  本文描述的是公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中L为N或C，X和Y中的一个是--NH--CH.sub.2 --R.sup.2，另一个是公式（II）的取代基。这些化合物是有效的胃泌素和/或CCK拮抗剂。