2,4-diphenyl-9H-carbazole | 256491-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-9H-carbazole
• CAS: 256491-10-8
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: QOUMHNQIGPHNPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-9H-carbazole 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67.9 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

  摘要：

  本发明是一种可以作为有机发光二极管(OLED)内部有机层材料的化合物，尤其可以用作发光层的主体材料，从而实现优异的发光特性，例如发光效率和量子效率等。具体来说，本发明涉及一种新型的有机化合物，其化学结构表示为[化学式Ⅰ]，以及一种包含此类化合物在有机层中的有机发光器件。[化学式Ⅰ]

  公开号：

  KR20240020688A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenyl-9-(pyrimidin-2-yl)-9H-carbazole 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,4-diphenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Manganese catalyzed C–H functionalization of indoles with alkynes to synthesize bis/trisubstituted indolylalkenes and carbazoles: the acid is the key to control selectivity

  摘要：

  锰催化的C-H烯基化反应可以选择性地将吲哚与末端和/或内部炔烃反应，生成吲哚烯和咔唑。

  DOI：

  10.1039/c5cc00249d

文献信息

• Indole-to-Carbazole Strategy for the Synthesis of Substituted Carbazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Shanping Chen、Yuxia Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02762

  日期：2016.10.21

  An efficient indole-to-carbazole strategy has been developed under metal-free conditions. This carbazole formation was highly promoted by NH4I with high regioselectivity through formal [2 + 2 + 2] annulation of indoles, ketones, and nitroolefins. It thus conveniently enabled the assembly of a large number of diversified carbazole products with good tolerance of a broad range of functional groups.

  在无金属条件下，开发了一种有效的吲哚制咔唑策略。通过吲哚，酮和硝基烯烃的正式[2 + 2 + 2]环合，NH 4 I具有很高的区域选择性，从而大大促进了咔唑的形成。因此，它可以方便地组装多种多样的咔唑产品，并对各种官能团具有良好的耐受性。
• Metal-Free Indole–Phenacyl Bromide Cyclization: A Regioselective Synthesis of 3,5-Diarylcarbazoles
  作者：Sudipto Debnath、Tuluma Das、Tanmay K. Pati、Swapan Majumdar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01670

  日期：2020.10.16

  A metal-free, simultaneous triple C–C coupling cyclization reaction between phenacyl bromides and indoles is discovered in a highly regioselective fashion to furnish 3,5-diarylcarbazoles. DMAP is utilized as the only reagent for the unusual and rapid cyclization reaction to furnish all new carbazole compounds through installation of a great diversity of substituents. A plausible radical mechanism for

  苯甲酰溴和吲哚之间无金属的同时三联C-C偶合环化反应被发现以高度区域选择性的方式提供3,5-二芳基咔唑。DMAP用作异常和快速环化反应的唯一试剂，可通过安装大量取代基来提供所有新的咔唑化合物。通过进行各种控制实验，竞争性反应，呋喃吲哚形成和正在进行的环化反应的ESI-MS分析，可以预测新反应的可能的自由基机理。
• One-pot access to tetrahydrobenzo[<i>c</i>]carbazoles from simple ketones by using O₂ as an oxidant
  作者：Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c9ob02751c

  日期：——

  diversely functionalized carbazole frameworks starting from protecting group free 2-alkenyl indoles. The employment of easily available unactivated ketones as annulating partners, mostly unexplored for the synthesis of carbazoles, is the major highlight of this protocol. This protocol is step- and atom-economical, uses molecular oxygen as the green oxidant, and gives water as the only by-product and is amenable

  证明了一种有效且操作简单的一锅布朗斯台德酸催化的级联方法，用于从保护基团游离的2-烯基吲哚开始合成功能多样的咔唑骨架。该协议的主要亮点是使用易于获得的未活化的酮作为环化伙伴，大多数未开发用于合成咔唑。该方案是分步和原子经济的，使用分子氧作为绿色氧化剂，并给出水作为唯一的副产物，并且适合不同的官能团。而且，克级合成和所得产物的下游修饰证明了该方案的合成适用性。
• Gold-Catalyzed Sequential Alkyne Activation: One-Pot Synthesis of NH-Carbazoles via Cascade Hydroarylation of Alkyne/6-Endo-Dig Carbocyclization Reactions
  作者：Srinivas Samala、Anil K. Mandadapu、Mohammad Saifuddin、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/jo400799b

  日期：2013.7.5

  efficient one-pot protocol for the synthesis of NH-carbazoles has been described. The strategy comprises a one-pot reaction involving the treatment of 2-alkynyl indoles with arylacetylenes in the presence of an Au–Ag combination catalyst. The salient feature of the strategy involves sequential activation of terminal and internal alkynes leading to the cascade hydroarylation of terminal alkynes and 6-endo-dig

  已经描述了用于合成NH-咔唑的简单且有效的一锅法方案。该策略包括一锅反应，涉及在Au-Ag混合催化剂存在下用芳基乙炔处理2-炔基吲哚。该策略的显着特征涉及末端炔烃和内部炔烃的顺序活化，从而导致末端炔烃的级联加氢芳基化和6-内位-挖碳环化反应。通过使用一系列的2-炔基吲哚和芳基乙炔已经证明了该方法的普遍性。
• Gold-catalyzed benzannulations of 2-alkenylindoles with alkynes: a protecting-group-free regioselective approach to carbazoles
  作者：Pathan Mosim Amin、Weilin Wang、Chao Wang、Junrui Zhou、Youliang Wang

  DOI：10.1039/d4cc00176a

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed protecting-group-free benzannulation approach to functionalized NH-carbazoles was accomplished via the hydroarylation of alkynes with 2-alkenylindoles. A broad spectrum of terminal and internal alkynes and 2-alkenylindoles successfully participated in this annulation reaction. The protocol efficiently enabled the formation of substituted NH-carbazoles with moderate to specific regioselectivities

  通过炔烃与 2-烯基吲哚的加氢芳基化，实现了金 ( I ) 催化的无保护基苯并环化方法，得到功能化 NH-咔唑。多种末端炔烃和内部炔烃以及 2-烯基吲哚成功地参与了该环化反应。该方案有效地形成了具有中等至特定区域选择性的取代 NH-咔唑。该协议的合成实用性通过各种后功能化得到了证明。