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1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-o-(p-toluenesulfoamidyl)phenylethyne | 849359-23-5

中文名称
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中文别名
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英文名称
1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-o-(p-toluenesulfoamidyl)phenylethyne
英文别名
4-methyl-N-[2-[2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethynyl]phenyl]benzenesulfonamide
1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-o-(p-toluenesulfoamidyl)phenylethyne化学式
CAS
849359-23-5
化学式
C49H47NO7S
mdl
——
分子量
793.981
InChiKey
WULUNIFOFRJJSL-OOWGBTMCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.3
  • 重原子数:
    58
  • 可旋转键数:
    17
  • 环数:
    7.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.22
  • 拓扑面积:
    101
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    8

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues
    作者:Toshio Nishikawa、Yuya Koide、Shigeo Kajii、Kyoko Wada、Miyuki Ishikawa、Minoru Isobe
    DOI:10.1039/b414905j
    日期:——
    The total synthesis of α-C-mannosyltryptophan (C-Man-Trp), a naturally occurring C-glycosylamino acid, was achieved from a commercially available α-methyl-D-mannoside in 10 steps including the following key steps: the C-glycosidation of a mannose derivative with a stannylacetylene, Castro indole synthesis, and Sc(ClO4)3-promoted coupling with L-serine-derived aziridine carboxylate. The glucose- and galactose-analogues of C-Man-Trp were also synthesized in a similar manner. Conformational analyses of the synthesized C-glycosyltryptophan and its synthetic intermediate are briefly discussed.
    通过 10 个步骤(包括以下关键步骤:甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联)从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸(C-Man-Trp),这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。
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