2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole | 849359-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indole
• CAS: 849359-26-8
• 化学式: C₄₉H₄₇NO₇S
• 分子量: 793.981
• InChiKey: BDSUQNFNDWAIKS-IFDRYBKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 3-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3- and 2,3-Diglycosylated Indoles as Potential Trisaccharide Mimetics

  摘要：

  Diglycosylated heteroaromatics may serve as metabolically stable mimetics of trisaccharides. Herein, the preparation of several 1,3- and 2,3-diglycosylindoles by direct C-glycosylation of monoglycosylated precursors is described.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290761
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl acetate 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j

文献信息

• Synthesis of 1,3- and 2,3-Diglycosylated Indoles as Potential Trisaccharide Mimetics
  作者：Till Opatz、Christine Wiebe、Silvia Fusté de la Sotilla

  DOI：10.1055/s-0031-1290761

  日期：2012.5

  Diglycosylated heteroaromatics may serve as metabolically stable mimetics of trisaccharides. Herein, the preparation of several 1,3- and 2,3-diglycosylindoles by direct C-glycosylation of monoglycosylated precursors is described.
• Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues
  作者：Toshio Nishikawa、Yuya Koide、Shigeo Kajii、Kyoko Wada、Miyuki Ishikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1039/b414905j

  日期：——

  The total synthesis of α-C-mannosyltryptophan (C-Man-Trp), a naturally occurring C-glycosylamino acid, was achieved from a commercially available α-methyl-D-mannoside in 10 steps including the following key steps: the C-glycosidation of a mannose derivative with a stannylacetylene, Castro indole synthesis, and Sc(ClO4)3-promoted coupling with L-serine-derived aziridine carboxylate. The glucose- and galactose-analogues of C-Man-Trp were also synthesized in a similar manner. Conformational analyses of the synthesized C-glycosyltryptophan and its synthetic intermediate are briefly discussed.

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。