2-[(E)-[3-(3-chloropropyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-ylidene]-trimethylsilylmethyl]cyclohex-2-en-1-one | 1422954-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(E)-[3-(3-chloropropyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-ylidene]-trimethylsilylmethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1422954-28-6
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO₂Si
• 分子量: 336.934
• InChiKey: LWGQZDDJEMPEAP-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 2-(1-(trimethylsilyl)propa-1,2-dienyl)cyclohex-2-enone 在 diiron nonacarbonyl 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到2-[(E)-[3-(3-chloropropyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-ylidene]-trimethylsilylmethyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁介导的1,1-二取代的烯丙基硅烷的Pauson-Khand反应的研究：反应性三元铁金属环的机理研究†

  摘要：

  1,2-二取代的烯丙基硅烷的Pauson-Khand反应已使用二铁九碳羰基进行了探索。这些研究描述了三元铁金属环作为反应活性中间体的特征，从而导致立体选择性地形成高度官能化的4-亚烷基-2-环戊烯-1-酮。对反应曲线的研究提供了导致提出立体选择性机理途径的见解，该途径以前未曾探索过。此外，已使用计算化学检查了这些反应，并且这些工作详细说明了Fe（CO）4的独特行为及其在Pauson-Khand过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c2sc21404k

文献信息

• Studies of iron-mediated Pauson–Khand reactions of 1,1-disubstituted-allenylsilanes: mechanistic implications for a reactive three-membered iron metallacycle
  作者：David R. Williams、Akshay A. Shah、Shivnath Mazumder、Mu-Hyun Baik

  DOI：10.1039/c2sc21404k

  日期：——

  Pauson–Khand reactions of 1,1-disubstituted allenylsilanes have been explored using diiron nonacarbonyl. These studies describe the characterization of three-membered iron metallacycles as reaction-competent intermediates leading to stereoselective formation of highly functionalized 4-alkylidene-2-cyclopenten-1-ones. Studies of the reaction profile provide insights leading to the proposal of a stereoselective

  1,2-二取代的烯丙基硅烷的Pauson-Khand反应已使用二铁九碳羰基进行了探索。这些研究描述了三元铁金属环作为反应活性中间体的特征，从而导致立体选择性地形成高度官能化的4-亚烷基-2-环戊烯-1-酮。对反应曲线的研究提供了导致提出立体选择性机理途径的见解，该途径以前未曾探索过。此外，已使用计算化学检查了这些反应，并且这些工作详细说明了Fe（CO）4的独特行为及其在Pauson-Khand过程中的作用。