(E)-ethyl 2-((3-methoxy-6-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)pyridin-2-yl)amino)acetate | 1574636-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-((3-methoxy-6-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)pyridin-2-yl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[3-methoxy-6-[[(E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylmethyl]pyridin-2-yl]amino]acetate
• CAS: 1574636-22-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₈S
• 分子量: 480.539
• InChiKey: OAOIHRJUGCBJLK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-((3-methoxy-6-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)pyridin-2-yl)amino)acetate 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(E)-2-((3-methoxy-6-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)pyridin-2-yl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（（苯乙烯基磺酰基）甲基）吡啶和（E）-2-（（苯乙烯基磺酰基）甲基）吡啶衍生物作为抗癌剂的发现：合成，结构-活性关系和生物活性

  摘要：

  ON01910.Na是一种高效的抗癌剂，可诱导有丝分裂阻滞和细胞凋亡。ON01910在癌症患者中的临床研究显示出疗效以及令人印象深刻的安全性。尽管ON01910对癌细胞具有高活性，但口服利用率低，需要连续静脉输注或多克剂量才能确保患者充分的药物暴露以实现其生物学活性。我们已经确定了两个新颖的苯乙烯基磺酰基-甲基吡啶系列。铅化合物8，图9A，18和19A是高度有效的有丝分裂抑制剂和选择性的细胞毒性，以癌细胞。令人印象深刻的是，这些化合物具有出色的药物特性和两个候选候选药物9a还有18个在动物模型中证明了抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm4019614
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基-2-硝基吡啶 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 (E)-ethyl 2-((3-methoxy-6-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)pyridin-2-yl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（（苯乙烯基磺酰基）甲基）吡啶和（E）-2-（（苯乙烯基磺酰基）甲基）吡啶衍生物作为抗癌剂的发现：合成，结构-活性关系和生物活性

  摘要：

  ON01910.Na是一种高效的抗癌剂，可诱导有丝分裂阻滞和细胞凋亡。ON01910在癌症患者中的临床研究显示出疗效以及令人印象深刻的安全性。尽管ON01910对癌细胞具有高活性，但口服利用率低，需要连续静脉输注或多克剂量才能确保患者充分的药物暴露以实现其生物学活性。我们已经确定了两个新颖的苯乙烯基磺酰基-甲基吡啶系列。铅化合物8，图9A，18和19A是高度有效的有丝分裂抑制剂和选择性的细胞毒性，以癌细胞。令人印象深刻的是，这些化合物具有出色的药物特性和两个候选候选药物9a还有18个在动物模型中证明了抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm4019614