(E)-9-chloro-8-hydroxy-4-methyl-4-nonenoic acid | 137160-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-9-chloro-8-hydroxy-4-methyl-4-nonenoic acid
• 英文别名: (E)-9-chloro-8-hydroxy-4-methylnon-4-enoic acid
• CAS: 137160-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₃
• 分子量: 220.696
• InChiKey: NXUVHGREAWBOSP-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-chloro-8-hydroxy-4-methyl-4-nonenoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-Chloromethyl-5'-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (E)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic Acid from 4-Chloro-2-methyl-2-butene

  摘要：

  (E)-9-氯-4-甲基-8-氧代-4-壬烯酸是一种在合成强效抗妊娠剂ORF-13811（一种3,8-二氧二环[3.2.1]辛烷衍生物）中有用的中间体，可通过使用原酯Claisen重排反应从4-氯-2-甲基-2-丁烯高效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26556
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 aluminum isopropoxide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (E)-9-chloro-8-hydroxy-4-methyl-4-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (E)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic Acid from 4-Chloro-2-methyl-2-butene

  摘要：

  (E)-9-氯-4-甲基-8-氧代-4-壬烯酸是一种在合成强效抗妊娠剂ORF-13811（一种3,8-二氧二环[3.2.1]辛烷衍生物）中有用的中间体，可通过使用原酯Claisen重排反应从4-氯-2-甲基-2-丁烯高效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26556

文献信息

• 9-Halo-8-hydroxy-4-methyl-4-nonenoic acids, derivatives thereof and a process for their preparation
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0054909A2

  公开（公告）日：1982-06-30

  9-Halo-8-hydroxy-4-methyl-4-nonenoic acids and derivatives thereof have been prepared, which are important intermediates for the full synthesis of (1RS, 4SR, 5RS)-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-4-methyl-3,8-di- oxabicyclo[3.2.1 ]-octane-1-acetic acid [A]: having high activity as an utero-evacuant agent.

  制备了 9-卤代-8-羟基-4-甲基-4-壬烯酸及其衍生物，它们是全合成(1RS, 4SR, 5RS)-4-(4,8-二甲基-5-羟基-7-壬烯基)-4-甲基-3,8-二氧杂环[3.2.1 ]辛烷-1-乙酸[A]的重要中间体： 具有很高的子宫脱落剂活性。
• MORITA, JOSIMI;TANIGUTI, SEHJRO;TAKAYANAGI, XISAO;SIRADZAKA, SEHJ
  作者：MORITA, JOSIMI、TANIGUTI, SEHJRO、TAKAYANAGI, XISAO、SIRADZAKA, SEHJ

  DOI：——

  日期：——
• JPS57106639A
  申请人：——

  公开号：JPS57106639A

  公开（公告）日：1982-07-02
• Efficient Synthesis of (<i>E</i>)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic Acid from 4-Chloro-2-methyl-2-butene
  作者：Hisao Takayanagi、Tadashi Shirasaka、Yoshiharu Morita

  DOI：10.1055/s-1991-26556

  日期：——

  (E)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic acid, a useful intermediate in the synthesis of the potent antigestational agent ORF-13811 (a 3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivative), is efficiently prepared from 4-Choro-2-methyl-2-butene by using the ortho ester Claisen rearrangement.

  (E)-9-氯-4-甲基-8-氧代-4-壬烯酸是一种在合成强效抗妊娠剂ORF-13811（一种3,8-二氧二环[3.2.1]辛烷衍生物）中有用的中间体，可通过使用原酯Claisen重排反应从4-氯-2-甲基-2-丁烯高效制备。