ethyl (2E)-3-{4-(benzyloxy)-2-[1-(3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl]phenyl}acrylate | 1401416-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-{4-(benzyloxy)-2-[1-(3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl]phenyl}acrylate
• 英文别名: ethyl 3-[[2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-phenylmethoxyphenyl]methoxy]propanoate
• CAS: 1401416-03-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: CGZDJAFKFWTKDJ-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-溴苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 ethyl (2E)-3-{4-(benzyloxy)-2-[1-(3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  有效的顺序一锅碱基介导的C–O和Pd介导的C–C键形成：官能化肉桂酸酯和异色酮的合成

  摘要：

  提出了一种有效的顺序单锅分子间氧-迈克尔加成反应和分子间Heck偶联反应，用于功能化肉桂酸酯的合成。粗大的丙烯酸叔丁酯被认为是更适合的初始氧-迈克尔加成反应的迈克尔受体，因为它阻止了不希望的交叉缩合酯的形成。最重要的是，本发明的方法进一步扩展到通过顺序一锅法O-烯丙基化和随后的分子内Heck环化成功合成异色酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.023

文献信息

• An efficient sequential one-pot base mediated C–O and Pd-mediated C–C bond formation: synthesis of functionalized cinnamates and isochromenes
  作者：A. Gopi Krishna Reddy、J. Krishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.023

  日期：2012.10

  An efficient sequential one-pot intermolecular oxy-Michael addition and intermolecular Heck coupling for the synthesis of functionalized cinnamates is presented. Bulky tert-butyl acrylate was identified as a more suitable Michael acceptor for initial oxy-Michael addition, as it precludes the formation of undesired cross condensed ester. Most importantly, the present method was further divergently extended

  提出了一种有效的顺序单锅分子间氧-迈克尔加成反应和分子间Heck偶联反应，用于功能化肉桂酸酯的合成。粗大的丙烯酸叔丁酯被认为是更适合的初始氧-迈克尔加成反应的迈克尔受体，因为它阻止了不希望的交叉缩合酯的形成。最重要的是，本发明的方法进一步扩展到通过顺序一锅法O-烯丙基化和随后的分子内Heck环化成功合成异色酮。