3-butyl-11-chloro-3H-imidazo[4,5-a]acridine | 1190604-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-11-chloro-3H-imidazo[4,5-a]acridine
• 英文别名: 3-Butyl-11-chloroimidazo[4,5-a]acridine
• CAS: 1190604-17-1
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃
• 分子量: 309.798
• InChiKey: CIUDEKCCLZXLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-5-nitro-1H-benzimidazole 在 硫酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-butyl-11-chloro-3H-imidazo[4,5-a]acridine
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白与生物活性 3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的相互作用：荧光光谱研究的见解

  摘要：

  通过咪唑并[4,5-a]吖啶酮在沸腾的POCl3中反应，可以方便地合成几种3H-咪唑并[4,5-a]吖啶衍生物。咪唑并吖啶酮通过 3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[c]异恶唑在含有亚硝酸的浓硫酸中在室温下重排获得。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1H NMR 和质谱数据确认。通过荧光光谱研究了 3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与人血清白蛋白 (HSA) 的相互作用。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的结合淬灭了 HSA 荧光，显示出 1:1 的相互作用，结合常数约为 2.34 × 105–3.16 × 106 M–1。当在 280 nm 激发时，339 nm 处的荧光强度降低，归因于配体的存在引起的蛋白质荧光团环境的变化。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与HSA相互作用的差异使用荧光分光光度法技术观察。

  DOI：

  10.1134/s1068162016010131

文献信息

• Synthesis of imidazo[4,5-a]acridones and imidazo[4,5-a]acridines as potential antibacterial agents
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mehdi Bakavoli、Zahra Bakhtiarpoor、Ala Orafaie

  DOI：10.1007/s00706-009-0109-7

  日期：2009.6

  AbstractNew imidazo[4,5-a]acridone derivatives were synthesized from the rearrangement of 3H-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[c]isoxazoles. New imidazo[4,5-a]acridines were obtained from the reaction of imidazo[4,5-a]acridones in boiling POCl3. All of these compounds exhibited antimicrobial activities comparable to streptomycin as reference drug. Graphical abstract

  摘要从3 H-咪唑并[4'，5'：3,4]苯并[ c ]异恶唑的重排反应合成了新的咪唑并[4,5- a ] ac啶酮衍生物。新咪唑并[4,5一]吖啶从咪唑的反应[4,5-获得一个]吖啶酮在沸腾的POCl 3。所有这些化合物均显示出与链霉素作为参考药物相当的抗菌活性。 图形概要
• Interactions of human serum albumin with bioactive 3H-imidazo[4,5-a]acridines: Insights from fluorescence spectroscopic studies
  作者：Maryam Rahbari、Mehdi Pordel、Jamshidkhan Chamani

  DOI：10.1134/s1068162016010131

  日期：2016.1

  confirmed by IR, 1H NMR, and mass spectral data. The interactions of 3H-imidazo[4,5-a]acridines with human serum albumin (HSA) were studied by fluorescence spectroscopy. The binding of 3H-imidazo[4,5-a]acridines quenches the HSA fluorescence, revealing a 1: 1 interaction with a binding constant of about 2.34 × 105–3.16 × 106 M–1. A decrease in fluorescence intensity at 339 nm, when excited at 280 nm, is

  通过咪唑并[4,5-a]吖啶酮在沸腾的POCl3中反应，可以方便地合成几种3H-咪唑并[4,5-a]吖啶衍生物。咪唑并吖啶酮通过 3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[c]异恶唑在含有亚硝酸的浓硫酸中在室温下重排获得。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1H NMR 和质谱数据确认。通过荧光光谱研究了 3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与人血清白蛋白 (HSA) 的相互作用。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的结合淬灭了 HSA 荧光，显示出 1:1 的相互作用，结合常数约为 2.34 × 105–3.16 × 106 M–1。当在 280 nm 激发时，339 nm 处的荧光强度降低，归因于配体的存在引起的蛋白质荧光团环境的变化。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与HSA相互作用的差异使用荧光分光光度法技术观察。