3-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazol-3-ium bromide | 121704-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazol-3-ium bromide
• 英文别名: 3-(2-[3'-methoxyphenyl]-2-oxoethyl)-thiazolium bromide；1-(3-Methoxyphenyl)-2-(1,3-thiazol-3-ium-3-yl)ethanone;bromide
• CAS: 121704-45-8
• 化学式: Br*C₁₂H₁₂NO₂S
• 分子量: 314.203
• InChiKey: WEERMTFFCNHACY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-nitropropenoate 、 3-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazol-3-ium bromide 在 2,6-二甲基吡啶 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到ethyl 6-(4-chlorophenyl)-5-(3-methoxybenzoyl)pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(II) 存在下硝基烯烃和唑鎓叶立德的氧化 [3+2]-环化：[5,5]-环化 N-稠杂环的有效合成

  摘要：

  通过硝基烯烃和唑鎓叶立德之间的氧化 [3+2] -环化，轻松合成 [5,5]-环化 N-稠杂环 - 吡咯并 [2,1- b ] 噻唑和吡咯并 [1,2- b ] 吲唑铜（II）的存在被开发出来。该反应在温和条件下使用三氟乙酸铜 ( II )/2,6-二甲基吡啶体系进行。该方法适用于广泛的硝基烯烃和唑盐，以中等至良好的产率提供目标 N-稠杂环。在 α-氟硝基烯烃的情况下，通过这种方法获得了独特的氟化衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1nj05332a
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 、 2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到3-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Cu(II) 存在下硝基烯烃和唑鎓叶立德的氧化 [3+2]-环化：[5,5]-环化 N-稠杂环的有效合成

  摘要：

  通过硝基烯烃和唑鎓叶立德之间的氧化 [3+2] -环化，轻松合成 [5,5]-环化 N-稠杂环 - 吡咯并 [2,1- b ] 噻唑和吡咯并 [1,2- b ] 吲唑铜（II）的存在被开发出来。该反应在温和条件下使用三氟乙酸铜 ( II )/2,6-二甲基吡啶体系进行。该方法适用于广泛的硝基烯烃和唑盐，以中等至良好的产率提供目标 N-稠杂环。在 α-氟硝基烯烃的情况下，通过这种方法获得了独特的氟化衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1nj05332a

文献信息

• Method for treating fibrotic diseases or other indications IC
  申请人：Alteon, Inc.

  公开号：US20020068729A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Provided, among other things, is a method of treating or ameliorating or preventing an indication of the invention in an animal, including a human comprising administering an effective amount of a compound of the formula I: 1

  提供了一种处理、改善或预防动物包括人类发明的指示的方法，包括给予公式I的化合物的有效量：1
• Methods of Treating or Preventing Cardiac Disease Associated With a High Fat Diet
  申请人：Thomas Merlin

  公开号：US20090088461A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to a method of treating or preventing cardiac disorders, myocardial inflammation or myocardial oxidative stress associated with a high fat diet or in a patient subjected to a high fat diet using the thiazolium compounds and compositions of the invention. The present invention also relates to a method of ameliorating weight gain, myocardial AGE accumulation associated, mitochondrial superoxide production, RAGE expression or PPARα expression with a high fat diet or in a patient subjected to a high fat diet using the thiazolium compounds and compositions of the invention.

  本发明涉及一种使用该发明的噻唑类化合物和组合物治疗或预防与高脂饮食相关的心脏疾病、心肌炎症或心肌氧化应激的方法。本发明还涉及一种使用该发明的噻唑类化合物和组合物改善与高脂饮食相关的体重增加、心肌AGE积累、线粒体超氧化物产生、RAGE表达或PPARα表达的方法。
• Method and composition for rejuvenating hair, nails, tissues, cells and organs by ex-vivo or immersive treatment
  申请人：——

  公开号：US20020182165A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  A method and composition for the treatment of hair, nail, ex-vivo organ, ex-vivo cell or ex-vivo tissue to improve the biomechanical and diffusional characteristics comprising an effective amount of a compound selected from the group consisting of compounds of the formula 1

  一种用于改善生物力学和扩散特性的头发、指甲、离体器官、离体细胞或离体组织的治疗方法和组合物，包括有效量的来自化合物公式1所述化合物组合的化合物。
• Method for treating fibrotic diseases or other indications ID
  申请人：——

  公开号：US20020177586A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Provided, among other things, is a method of treating or ameliorating or preventing an indication of the invention in an animal, including a human comprising administering an effective amount of a compound of the formula I: 1

  提供了一种在动物中（包括人类）治疗、改善或预防本发明指示的方法，其中包括给予化合物I的有效量：1。
• Method of treating certain indications associated with hyperglycemia
  申请人：——

  公开号：US20020192842A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention relates to compositions and methods for inhibiting and reversing nonenzymatic cross-linking (protein aging). Accordingly, compositions are disclosed which comprise an agent capable of inhibiting the formation of advanced glycosylation endproducts of target proteins, and which additionally reverse pre-formed crosslinks in the advanced glycosylation endproducts by cleaving alpha-dicarbonyl-based protein crosslinks present in the advanced glycosylation endproducts. Certain agents useful are thiazolium salts. The method comprises contacting the target protein with the composition. Both industrial and therapeutic applications for the invention are envisioned, as food spoilage and animal protein aging can be treated. A novel immunoassay for detection of the reversal of the nonenzymatic crosslinking is also disclosed.

  本发明涉及用于抑制和逆转非酶促交联（蛋白质老化）的组合物和方法。因此，揭示了包括一种能够抑制目标蛋白质高级糖基化终产物的生成的药剂的组合物，并且通过断裂高级糖基化终产物中存在的基于α-二羰基的蛋白质交联物来逆转预先形成的交联。某些有用的药剂是噻唑盐。该方法包括将组合物与目标蛋白质接触。预计该发明具有工业和治疗应用，因为可以处理食品变质和动物蛋白质老化。还揭示了一种用于检测非酶促交联逆转的新型免疫测定法。