benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 103957-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 103957-63-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: HYWPIYGUZWWMDH-ZYSDIQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基二乙基胺基膦 、 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-dibenzylphosphoryl β-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  Single-chain antibody-fragment M6P-1 possesses a mannose 6-phosphate monosaccharide-specific binding pocket that distinguishesN-glycan phosphorylation in a branch-specific manner

  摘要：

  溶酶体酶的 N 连接聚糖上获得 6-磷酸甘露糖 (Man6P) 是其从高尔基体转运到由 6-磷酸甘露糖受体（300 kDa 阳离子非依赖性甘露糖 6-磷酸受体）介导的溶酶体的结构要求(MPR300) 和 46 kDa 阳离子依赖性甘露糖 6-磷酸受体 (MPR46)。在此，我们报道单链可变结构域 (scFv) M6P-1 是一种对 Man6P 单糖具有特异性的独特抗体片段，通过针对多种磷酸化 N-聚糖的阵列筛选方法，显示其可结合单糖和单糖。二磷酸化的 Man6 和 Man7 聚糖，含有末端 αMan6P(1 → 2)αMan(1 → 3)αMan。与 MPR300 相比，scFv M6P-1 不结合磷酸二酯、单磷酸化 Man8 或单磷酸化或二磷酸化 Man9 结构。对与 Man6P 复合的 Fv M6P-1 进行 2.7 Å 分辨率的单晶 X 射线衍射分析表明，特异性和亲和力是通过与甘露糖环的多个氢键和与磷酸部分的两个盐桥实现的。与这两种 MPR 一样，在 pH 值低于 Man6P 的第二个 pKa（pKa = 6.1）时，观察到 scFv M6P-1 失去结合。 Fv M6P-1 和 MPR 的结构表明，Man6P 电离态的变化是酸性溶酶体 pH（例如溶酶体 pH ∼ 4.6）下结合丧失的主要驱动力，这为基于Man6P识别的溶酶体酶转运途径。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwv093
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-d-glucopyranoside and benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-d-mannopyranoside

  摘要：

  An efficient three-step synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside, a widely used building block in carbohydrate chemistry, is described. The key step is the selective debenzylation-acetylation of perbenzylated beta-glucose using ZnCl2-Ac2O-HOAc. This approach was also used to affect an efficient three-step synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.02.013

文献信息

• An approach to the synthesis of α-l-fucopyranosyl phosphoric mono- and diesters via phosphite intermediates
  作者：P. Westerduin、G.H. Veeneman、J.E. Marugg、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84219-7

  日期：1986.1

  The reagent chloro-β-cyanoethyl-N,N-diisopropylamino-phosphoramidite reacts smoothly with the anomeric hydroxyl group of a properly protected (benzyl) α-L-fucopyranose to afford a relatively stable phosphite intermediate in high yield. The latter can easily be converted into valuable α-L-fucopyranosyl phosphoric mono- and diesters.

  氯-β-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基-亚磷酰胺试剂与适当保护的（苄基）α-L-呋喃二糖的异头羟基平滑反应，以高收率提供相对稳定的亚磷酸酯中间体。后者可以容易地转化为有价值的α-L-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯。
• Sweet Battle of the Epimers─Continued Exploration of Monosaccharide-Derived Delivery Agents for Boron Neutron Capture Therapy
  作者：Jelena Matović、Katayun Bahrami、Philipp Stockmann、Iris K. Sokka、You Cheng Khng、Mirkka Sarparanta、Evamarie Hey-Hawkins、Jarkko Rautio、Filip S. Ekholm

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.3c00119

  日期：2023.6.5

  Boron neutron capture therapy (BNCT) is a cancer therapy in which boron delivery agents play a crucial role. In theory, delivery agents with high tumor targeting capabilities can lead to selective eradication of tumor cells without causing harmful side effects. We have been working on a GLUT1-targeting strategy to BNCT for a number of years and found multiple promising hit compounds which outperform

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种癌症疗法，其中硼输送剂起着至关重要的作用。理论上，具有高肿瘤靶向能力的递送剂可以导致选择性根除肿瘤细胞而不会引起有害的副作用。多年来，我们一直致力于针对 BNCT 的 GLUT1 靶向策略，并发现了多种有前途的命中化合物，这些化合物在体外优于临床使用的硼递送剂。在此，我们通过碳水化合物支架的进一步多样化来继续我们在该领域的工作，以绘制碳水化合物核心的最佳立体化学图。在差向异构体的甜蜜战斗中，含碳硼烷的d-半乳糖、d-甘露糖和d合成阿洛糖并进行体外分析研究——以早期对d-葡萄糖的研究作为参考。我们发现，与批准用于体外临床使用的递送剂相比，所有单糖递送剂都显示出显着改善的硼递送能力，从而为推进体内临床前评估研究提供了良好的基础。
• An expedient synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-d-glucopyranoside and benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-d-mannopyranoside
  作者：Wallach Lu、Latifeh Navidpour、Scott D. Taylor

  DOI：10.1016/j.carres.2005.02.013

  日期：2005.5

  An efficient three-step synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside, a widely used building block in carbohydrate chemistry, is described. The key step is the selective debenzylation-acetylation of perbenzylated beta-glucose using ZnCl2-Ac2O-HOAc. This approach was also used to affect an efficient three-step synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Single-chain antibody-fragment M6P-1 possesses a mannose 6-phosphate monosaccharide-specific binding pocket that distinguishes<i>N</i>-glycan phosphorylation in a branch-specific manner
  作者：Ryan J Blackler、Dylan W Evans、David F Smith、Richard D Cummings、Cory L Brooks、Thomas Braulke、Xinyu Liu、Stephen V Evans、Sven Müller-Loennies

  DOI：10.1093/glycob/cwv093

  日期：2016.2

  The acquisition of mannose 6-phosphate (Man6P) on N-linked glycans of lysosomal enzymes is a structural requirement for their transport from the Golgi apparatus to lysosomes mediated by the mannose 6-phosphate receptors, 300 kDa cation-independent mannose 6-phosphate receptor (MPR300) and 46 kDa cation-dependent mannose 6-phosphate receptor (MPR46). Here we report that the single-chain variable domain (scFv) M6P-1 is a unique antibody fragment with specificity for Man6P monosaccharide that, through an array-screening approach against a number of phosphorylated N-glycans, is shown to bind mono- and diphosphorylated Man6 and Man7 glycans that contain terminal αMan6P(1 → 2)αMan(1 → 3)αMan. In contrast to MPR300, scFv M6P-1 does not bind phosphodiesters, monophosphorylated Man8 or mono- or diphosphorylated Man9 structures. Single crystal X-ray diffraction analysis to 2.7 Å resolution of Fv M6P-1 in complex with Man6P reveals that specificity and affinity is achieved via multiple hydrogen bonds to the mannose ring and two salt bridges to the phosphate moiety. In common with both MPRs, loss of binding was observed for scFv M6P-1 at pH values below the second pKa of Man6P (pKa = 6.1). The structures of Fv M6P-1 and the MPRs suggest that the change of the ionization state of Man6P is the main driving force for the loss of binding at acidic lysosomal pH (e.g. lysosome pH ∼ 4.6), which provides justification for the evolution of a lysosomal enzyme transport pathway based on Man6P recognition.

  溶酶体酶的 N 连接聚糖上获得 6-磷酸甘露糖 (Man6P) 是其从高尔基体转运到由 6-磷酸甘露糖受体（300 kDa 阳离子非依赖性甘露糖 6-磷酸受体）介导的溶酶体的结构要求(MPR300) 和 46 kDa 阳离子依赖性甘露糖 6-磷酸受体 (MPR46)。在此，我们报道单链可变结构域 (scFv) M6P-1 是一种对 Man6P 单糖具有特异性的独特抗体片段，通过针对多种磷酸化 N-聚糖的阵列筛选方法，显示其可结合单糖和单糖。二磷酸化的 Man6 和 Man7 聚糖，含有末端 αMan6P(1 → 2)αMan(1 → 3)αMan。与 MPR300 相比，scFv M6P-1 不结合磷酸二酯、单磷酸化 Man8 或单磷酸化或二磷酸化 Man9 结构。对与 Man6P 复合的 Fv M6P-1 进行 2.7 Å 分辨率的单晶 X 射线衍射分析表明，特异性和亲和力是通过与甘露糖环的多个氢键和与磷酸部分的两个盐桥实现的。与这两种 MPR 一样，在 pH 值低于 Man6P 的第二个 pKa（pKa = 6.1）时，观察到 scFv M6P-1 失去结合。 Fv M6P-1 和 MPR 的结构表明，Man6P 电离态的变化是酸性溶酶体 pH（例如溶酶体 pH ∼ 4.6）下结合丧失的主要驱动力，这为基于Man6P识别的溶酶体酶转运途径。