N,N-二甲基-4-硝基苄胺 | 15184-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-4-硝基苄胺
• 中文别名: 对二甲氨基甲基硝基苯；N,N-二甲基-1-(4-硝基苯基)甲胺
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylaminomethyl)nitrobenzene
• 英文别名: 4-(dimethylamino-methyl)-nitrobenzene；N,N-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)methanamine；N,N-dimethyl-(4-nitrophenyl)methylamine；N,N-dimethyl(4-nitrophenyl)methylamine；dimethyl[(4-nitrophenyl)methyl]amine；(p-dimethylaminomethyl)nitrobenzene；N,N-Dimethyl-4-nitrobenzylamine
• CAS: 15184-96-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00035956
• 分子量: 180.206
• InChiKey: ZRLVPQKSXHTXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  146-148 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-硝基苄胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，由N-羟基酰亚胺和Co（II）催化的叔苄胺的好氧氧化合成芳香醛的新的选择性自由基。极性和焓效应

  摘要：

  叔苄基酰胺很容易被分子氧选择性地转化为醛。该反应由N-羟基酰胺和Co（II）催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00474-4
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-4-硝基苄胺
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of 1,1-Dimethyl-1-p-nitrobenzylamine-2-acetimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01506a039

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Synthesis of tertiary amines by direct Brønsted acid catalyzed reductive amination
  作者：Mohanad A. Hussein、An H. Dinh、Vien T. Huynh、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d0cc02955f

  日期：——

  reductive amination reaction of carbonyl compounds. Despite developments of numerous new reductive amination methods in the past few decades, this reaction generally requires non-atom-economic processes with harsh conditions and toxic transition-metal catalysts. Herein, we report simple yet practical protocols using triflic acid as a catalyst to efficiently promote the direct reductive amination reactions

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。
• Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel Benzothiazole Derivatives Conjugated with Semicarbazone Scaffold
  作者：Guanglong Bao、Baoquan Du、Yuxiu Ma、Meng Zhao、Ping Gong、Xin Zhai

  DOI：10.2174/1573406412666160107113343

  日期：2016.6.23

  Two series of novel benzothiazole derivatives conjugated with semicarbazone scaffold were designed and synthesized through a structure-based molecular hybridization strategy. All the target compounds were evaluated for their cytotoxicity in vitro against three cancer cell lines (HT-29, MKN-45 and H460) by standard MTT assay. The pharmacological results indicated that seven compounds (17h-n) exhibited

  通过基于结构的分子杂交策略，设计并合成了两类新颖的结合了半脲酮骨架的苯并噻唑衍生物。通过标准MTT测定法评估了所有目标化合物在体外对三种癌细胞系（HT-29，MKN-45和H460）的细胞毒性。药理结果表明，与参考药物索拉非尼和PAC-1相比，七种化合物（17h-n）表现出可比甚至更好的抗增殖活性。尤其是，化合物17i对测试的三种癌细胞系表现出显着的细胞毒性，IC50值分别为0.84、0.06和0.52 µM，分别比索拉非尼强4.3倍，36.6倍，4.2倍，并且比索拉非尼高1.2倍，13.7倍，6.9倍分别比PAC-1活跃。
• Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3
  作者：Shinpei Iida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.106

  日期：2007.8

  Simple and high-yield procedures for the direct oxidative conversion of various primary alcohols, and primary, secondary, and tertiary amines to the corresponding nitriles were successfully carried out with molecular iodine in aq ammonia and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin in aq NH3, respectively.

  用分子碘在氨水溶液和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲中成功地进行了简单且高收率的方法，将各种伯醇以及伯，仲和叔胺直接氧化转化为相应的腈分别在NH 3水溶液中。