(4S,2Z)-2-bromo-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylhex-2-en-1-ol | 736948-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,2Z)-2-bromo-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z,3S)-5-bromo-6-hydroxy-2-methylhex-4-en-3-yl]carbamate
• CAS: 736948-46-2
• 化学式: C₁₂H₂₂BrNO₃
• 分子量: 308.216
• InChiKey: SVYMOYLSVKSEME-ABRRARGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2Z)-2-bromo-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylhex-2-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylhexa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-2(S)-2-AMINO-3-METHYL-BUTAL聽 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S,2Z)-2-bromo-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f