[(1S,2S,6S)-2-[2-[(1S,3aR,7aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1311174-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1S,2S,6S)-2-[2-[(1S,3aR,7aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1311174-78-3
• 化学式: C₃₅H₆₆O₇Si₂
• 分子量: 655.076
• InChiKey: IAAYIFVYVOUSGB-GPTIRKGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,6S)-2-[2-[(1S,3aR,7aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,3aS,4R,7aS)-4-{2-[(1S,3S)-3-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-2-methylenecyclohexyl]ethyl}-1-(methoxymethoxy)-7a-methylhexahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.16h， 生成 [(1S,2S,6S)-2-[2-[(1S,3aR,7aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Core Structure of Cortistatin A
  作者：Naoyuki Kotoku、Yuji Sumii、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1021/ol201327u

  日期：2011.7.1

  A stereoselective synthesis of the core structure of cortistatin A (1), a novel antiangiogenic steroidal alkaloid from Indonesian marine sponge, is described. An 8-oxabicyclo[3.2.1]octene system, a characteristic B-ring structure of 1, was elaborated by a 7-endo selective intramolecular Heck cyclization and a subsequent acid-mediated oxy-Michael reaction.

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。