(5S,7aS)-ethyl 3-(4-fluorophenyl)-7a-(phenylsulfonylmethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazol-5-carboxylate | 1257634-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,7aS)-ethyl 3-(4-fluorophenyl)-7a-(phenylsulfonylmethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazol-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5S,7aS)-7a-(benzenesulfonylmethyl)-3-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 1257634-03-9
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₂O₅S
• 分子量: 432.473
• InChiKey: BASOSZVCMXHJEO-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-ethyl 5-(phenylsulfonylmethylen)pyrrolidin-2-carboxylate 、 4-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到(5S,7aS)-ethyl 3-(4-fluorophenyl)-7a-(phenylsulfonylmethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazol-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环烯胺与一氧化氮和腈亚胺前体的反应†

  摘要：

  Alkylidenepyrrolidines 1，21，24和26经历与氧化腈和nitrilimines或它们的前体的反应，得到了一系列新的杂环化合物。与亚烷基亚吡咯烷酯1一起，硝酸可得到游离的产物。亚硝酸与亚烷基吡咯烷反应，然后进行两次环加成反应，得到加合物3。相反，大概是通过环加成/消除，羟肟基氯得到异恶唑10。用肼基氯，发生亚烷基吡咯烷的简单酰化，得到化合物17。对于磺酰基亚烷基吡咯烷酮24和26，在亚胺互变异构体上的环加成是优选的途径，在后一种情况下发生立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00286k