trans-7-bromo-2-heptene-4,6-diynoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 786665-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-7-bromo-2-heptene-4,6-diynoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (E)-7-bromohept-2-en-4,6-diynoate
• CAS: 786665-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂Si
• 分子量: 299.239
• InChiKey: GSLKACZSJSCVND-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-7-bromo-2-heptene-4,6-diynoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 [Pd(dibenzylideneacetone)2] 三苯胂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2E,8E,10E,12E,14Z)-14-(5-氧代呋喃-2-亚基)十四碳-2,8,10,12-四烯-4,6-二炔酸
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成二氢木脂蛋白和木藻酸，抗黑胆固醇病菌黑木霉的染料。

  摘要：

  以会聚且完全立体选择性的方式合成了作为胆固醇生物合成抑制剂的标题化合物2和3。在关键步骤中，将溴丁烯内酯6（分两步从乙酰丙酸中获得）与新型双（stannanes）反式，顺式，反式-35或反式，反式，反式-反式35偶联[每个都可从3-（三丁基锡烷基）获得醇）（17个步骤，共分四个步骤），得到γ-亚烷基亚丁烯内酯trans，trans，trans-32。该化合物与碘二炔42或溴代二炔酸酯44偶合，分别产生二氢干蛋白（2）和干蛋白酸的（三甲基甲硅烷基乙基）酯45。后者的脱保护首次提供了完全合成的木藻酸（3）。

  DOI：

  10.1002/chem.200400913
• 作为产物：
  描述：

  hept-trans-2-ene-4,6-diyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 trans-7-bromo-2-heptene-4,6-diynoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成二氢木脂蛋白和木藻酸，抗黑胆固醇病菌黑木霉的染料。

  摘要：

  以会聚且完全立体选择性的方式合成了作为胆固醇生物合成抑制剂的标题化合物2和3。在关键步骤中，将溴丁烯内酯6（分两步从乙酰丙酸中获得）与新型双（stannanes）反式，顺式，反式-35或反式，反式，反式-反式35偶联[每个都可从3-（三丁基锡烷基）获得醇）（17个步骤，共分四个步骤），得到γ-亚烷基亚丁烯内酯trans，trans，trans-32。该化合物与碘二炔42或溴代二炔酸酯44偶合，分别产生二氢干蛋白（2）和干蛋白酸的（三甲基甲硅烷基乙基）酯45。后者的脱保护首次提供了完全合成的木藻酸（3）。

  DOI：

  10.1002/chem.200400913

文献信息

• Total Synthesis of Xerulinic Acid
  作者：Achim Sorg、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200453729

  日期：2004.8.27