(2E,8E,10E,12E,14Z)-14-(5-氧代呋喃-2-亚基)十四碳-2,8,10,12-四烯-4,6-二炔酸 | 132971-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,8E,10E,12E,14Z)-14-(5-氧代呋喃-2-亚基)十四碳-2,8,10,12-四烯-4,6-二炔酸
• 英文名称: xerulinic acid
• 英文别名: (2E,8E,10E,12E,14Z)-14-(5-oxofuran-2-ylidene)tetradeca-2,8,10,12-tetraen-4,6-diynoic acid
• CAS: 132971-62-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: PINXAKGQRZGYOZ-LNUZTLHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-氧代戊酸 在 正丁基锂 、 四磷十氧化物 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2E,8E,10E,12E,14Z)-14-(5-氧代呋喃-2-亚基)十四碳-2,8,10,12-四烯-4,6-二炔酸
  参考文献：
  名称：

  全合成草酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453729

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Dihydroxerulin and Xerulinic Acid, Anti-Hypocholesterolemic Dyes from the Fungus<i>Xerula melanotricha</i>
  作者：Achim Sorg、Konrad Siegel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200400913

  日期：2005.2.18

  inhibitors of the biosynthesis of cholesterol, were synthesized in a convergent and perfectly stereoselective manner. In the key step, bromobutenolide 6 (obtained from levulinic acid in two steps) was coupled with either of the novel bis(stannanes) trans,cis,trans-35 or trans,trans,trans-35 [each accessible from 3-(tributylstannyl)allyl alcohol (17) in four steps], giving gamma-alkylidenebutenolide trans

  以会聚且完全立体选择性的方式合成了作为胆固醇生物合成抑制剂的标题化合物2和3。在关键步骤中，将溴丁烯内酯6（分两步从乙酰丙酸中获得）与新型双（stannanes）反式，顺式，反式-35或反式，反式，反式-反式35偶联[每个都可从3-（三丁基锡烷基）获得醇）（17个步骤，共分四个步骤），得到γ-亚烷基亚丁烯内酯trans，trans，trans-32。该化合物与碘二炔42或溴代二炔酸酯44偶合，分别产生二氢干蛋白（2）和干蛋白酸的（三甲基甲硅烷基乙基）酯45。后者的脱保护首次提供了完全合成的木藻酸（3）。
• Total Synthesis of Xerulinic Acid
  作者：Achim Sorg、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200453729

  日期：2004.8.27