1-Pentyl-1,4-dihydro-tetrazol-5-one | 104071-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Pentyl-1,4-dihydro-tetrazol-5-one
• 英文别名: 4-pentyl-1H-tetrazol-5-one
• CAS: 104071-97-8
• 化学式: C₆H₁₂N₄O
• 分子量: 156.187
• InChiKey: QKFGKKCHXFAAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pentyl-1,4-dihydro-tetrazol-5-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-(5-oxo-4-pentyl-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-ethyl]-4-(N-propionyl-anilino)-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芬太尼的合成1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮衍生物：alfentanil（R 39209），一种有效的极短效麻醉药。

  摘要：

  描述了芬太尼，芬太尼和舒芬太尼的一系列N-1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-一个哌啶基衍生物的合成。1-取代的四唑啉酮2基本上是通过叠氮化铝与四氢呋喃中的异氰酸酯或酰氯的加成反应制备的。在中性或弱碱性条件下2的烷基化几乎只能得到1,4-二取代的四唑啉酮异构体3。哌啶衍生物4与3在二甲基甲酰胺中的N-烷基化反应得到9a-v。静脉内注射化合物后，在大鼠尾缩反射试验中评估了大鼠的吗啡活性。芬太尼类似物9a-c（R4 = H）在2.5或10 mg / kg的测定剂量下无活性（iv）。对于甲芬太尼类似物（R4 = COOCH3），当R1代表低级烷基（9d-f）或噻吩基乙基（9n）时，具有最大的麻醉活性。舒芬太尼类似物（R4 = CH2OCH3）显示出与卡芬太尼衍生物（R4 = COOCH3）相同的结构-活性关系（SAR）谱。最佳活动的结构要求与10-12系列中的早期观察结果非常一致。从该

  DOI：

  10.1021/jm00161a027
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1-Pentyl-1,4-dihydro-tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  芬太尼的合成1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮衍生物：alfentanil（R 39209），一种有效的极短效麻醉药。

  摘要：

  描述了芬太尼，芬太尼和舒芬太尼的一系列N-1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-一个哌啶基衍生物的合成。1-取代的四唑啉酮2基本上是通过叠氮化铝与四氢呋喃中的异氰酸酯或酰氯的加成反应制备的。在中性或弱碱性条件下2的烷基化几乎只能得到1,4-二取代的四唑啉酮异构体3。哌啶衍生物4与3在二甲基甲酰胺中的N-烷基化反应得到9a-v。静脉内注射化合物后，在大鼠尾缩反射试验中评估了大鼠的吗啡活性。芬太尼类似物9a-c（R4 = H）在2.5或10 mg / kg的测定剂量下无活性（iv）。对于甲芬太尼类似物（R4 = COOCH3），当R1代表低级烷基（9d-f）或噻吩基乙基（9n）时，具有最大的麻醉活性。舒芬太尼类似物（R4 = CH2OCH3）显示出与卡芬太尼衍生物（R4 = COOCH3）相同的结构-活性关系（SAR）谱。最佳活动的结构要求与10-12系列中的早期观察结果非常一致。从该

  DOI：

  10.1021/jm00161a027

文献信息

• [EN] HERBICIDAL 1-ARYL-4-SUBSTITUTED-1,4-DIHYDRO-5H-TETRAZOL-5-ONES AND SULFUR ANALOGS THEREOF
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1985001939A1

  公开（公告）日：1985-05-09

  (EN) Herbicidal aryltetrazolinones and thiones of formula (I), in which W is oxygen or sulfur; R is alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, haloalkenyl, cyanoalkyl, alkylthioalkyl, haloalkoxyalkyl, trifluoromethylthio or alkoxyalkyl; one of X1 and X2 is fluorine, chlorine, or bromine and the other is fluorine, chlorine, bromine, alkyl, or haloalkyl; and Z is hydrogen or a group selected from a variety of substitutents and is preferably a 2-propynyloxy group. (FR) Aryltétrazolinones et thiones herbicides de formule (I), où W représente l'oxygène ou le soufre; R représente alkyle, fluoroalkyle, alkényle, haloalkényle, cyanoalkyle, alkylthioalkyle, haloalkoxyalkyle, trifluorométhylthio ou alkoxyalkyle; un élément parmi X1 et X2 représente du fluor, du chlore, du brome, un alkyle ou un haloalkyle; Z représente l'hydrogène ou un groupe sélectionné parmi une variété de substituants et est de préférence un groupe 2-propynyl-oxy.

  (中文) 公式（I）中的除草剂芳基四唑酮和硫酮，其中W为氧或硫；R为烷基，氟烷基，烯基，卤代烯基，氰基烷基，烷硫基烷基，卤代氧烷基，三氟甲基硫基或烷氧基烷基；X1和X2中的一个是氟，氯或溴，另一个是氟，氯，溴，烷基或卤代烷基；Z为氢或从各种取代基中选择的基团，最好是2-丙炔氧基团。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-4-carbamoyl-tetrazolinonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0764642A2

  公开（公告）日：1997-03-26

  Herbizid wirksame 1-Aryl-4-carbamoyl-tetrazolinone der Formel (I) in welcher Arfür gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R1für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy steht und R2für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht oder zusammen mit R1 für Alkandiyl steht, erhält man in guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man 1-Aryl-tetrazolinone der Formel (II) mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt ("erste Verfahrensstufe") und die hierbei gebildeten (neuen) 1-Aryl-4-chlorcarbonyl-tetrazolinone der Formel (III) mit Aminen der Formel (IV) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer weiteren basischen Verbindung bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt ("zweite Verfahrensstufe"):

  一种具有除草活性的 1-芳基-4-氨基甲酰基四唑啉酮，其式为 (I) 其中 Ar 代表任选取代的芳基、 R1 在每种情况下代表任选取代的烷基、烯基、炔基或烷氧基，以及 R2 在每种情况下代表任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基，或与 R1 一起代表烷二基、 将式（II）的 1-芳基-四唑啉酮与光气在稀释剂存在下于 0℃至 150℃的温度下进行反应（"第一工艺阶段"），并将以此方式形成的（新的）式（III）的 1-芳基-4-氯羰基-四唑啉酮与式 （IV）的胺在稀释剂存在下并可选择在另一种碱性化合物存在下于-20℃至 +100℃的温度下进行反应（"第二工艺阶段"），可以获得高产率和高纯度的四唑啉酮：
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TETRAZOLINONES
  申请人：Dynamit Nobel GmbH Explosivstoff- und Systemtechnik

  公开号：EP3560913A1

  公开（公告）日：2019-10-30

  The invention relates to a process for the preparation of a tetrazolinone compound, comprising a step of reacting an isocyanate compound with an azide salt in a solvent and in the presence of a silicon derivative as a catalyst.

  本发明涉及一种制备四唑啉酮化合物的工艺，包括异氰酸酯化合物与叠氮盐在溶剂中并在硅衍生物作为催化剂存在的情况下发生反应的步骤。
• JANSSENS F.; TORREMANS J.; JANSSEN P. A. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2290-2297
  作者：JANSSENS F.、 TORREMANS J.、 JANSSEN P. A. J.

  DOI：——

  日期：——
• EP0161304A4
  申请人：——

  公开号：EP0161304A4

  公开（公告）日：1986-04-15