trans-6-tert.-Butyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan | 749251-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-6-tert.-Butyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan
• 英文别名: (4R,6R)-4-tert-butyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 749251-42-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: DKFLMYBEXYTEIC-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-5,5-dimethylhexan-2-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 trans-6-tert.-Butyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Diastereoselectivities in Reductions of β-Hydroxyketones by SmI₂

  摘要：

  The reductions of a series of beta-hydroxyketones by Sml(2) were examined in THF, DME, and CH3CN using methanol as a proton source. Reductions in THF and DME typically lead to the syn diastereomer with DME providing higher diastereoselectivities. Reductions in CH3CN provided the anti diastereomer predominantly. This study reveals that solvation plays an important role in substrate reduction by Sml(2).

  DOI：

  10.1021/ol049129u