3-(salicylideneimino)benzonitrile | 315671-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(salicylideneimino)benzonitrile
• 英文别名: 3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzonitrile
• CAS: 315671-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: MNEKPPWOMPRBIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(salicylideneimino)benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以87 %的产率得到3-((2-hydroxybenzyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  FUSED OXAZEPINES AS INHIBITORS OF PEROXIREDOXINS

  摘要：

  本发明揭示了一种新型的苯醌融合噁嗪酮化合物，这些化合物能够抑制过氧化物酶，并且包含此类化合物的药物组合物。此外，本发明还揭示了治疗或缓解与过氧化物酶水平升高相关联的疾病的方法，特别是癌症。

  公开号：

  EP4177246A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 间氨基苯甲腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(salicylideneimino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  羟基对双芳基席夫碱在紫外线吸收光谱中最长波长最大值的异常影响

  摘要：

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-

  DOI：

  10.1002/poc.3672

文献信息

• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• Anion Effect on the Formation of Zinc‐Salicyaldimine Compounds in Neutral and Anionic Complex Forms: Synthesis, Characterization, ¹ H NMR Studies, and Photophysical Properties
  作者：Meng‐Jung Tsai、Yo‐Ting Su、Jing‐Yun Wu

  DOI：10.1002/ejic.202100377

  日期：2021.8.20

  different zinc-binding abilities. 1H NMR studies indicate different degrees of decomplexation of 2 in different solvents, leading to a dynamic equilibrium between the zinc-salicyaldimine complex form and the neutral form of salicyaldimine ligand. This is achieved by proton transfer and interpreted by the hydrogen-bonding properties of the solvents. Photophysical studies reveal that Hsal-3-PhCN exhibited

  Zn(BF 4 ) 2和 ZnCl 2与腈官能化的水杨二亚胺配体 3-(salicylideneimino)benzonitrile (Hsal-3-PhCN) 在金属与配体的 1:1 和 1:2 化学计量中的反应，分别得到锌-水杨二亚胺化合物[Zn(sal-3-PhCN) 2 ] ( 1 )和[HNEt 3 ][Zn(sal-3-PhCN)Cl 2 ] ( 2 )。化合物1是一种中性的锌 - 水杨二亚胺配合物，其中 Zn(II) 中心处于扭曲的 ZnN 2 O 2 } 四面体几何形状，由两个均处于 N,O 螯合模式的 sal-3-PhCN 配体组成。相比之下，2是一种离子锌-水杨二亚胺化合物，其中 Zn(II) 中心处于扭曲的 ZnNOCl 2 } 四面体几何结构中，由一个处于 N,O 螯合模式的 sal-3-PhCN 配体和两个氯配体组成。结果表明，在具有不同锌结合能力的阴离子的支
• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-
• FUSED OXAZEPINES AS INHIBITORS OF PEROXIREDOXINS
  申请人：Centro Atlántico del Medicamento, SA

  公开号：EP4177246A1

  公开（公告）日：2023-05-10

  Novel quinone-fused oxazepines compounds that inhibit peroxiredoxins, pharmaceutical compositions comprising such compounds, are disclosed. Additionally, methods of treating or alleviating conditions associated with elevated peroxiredoxins levels, and in particular cancer, are also disclosed.

  本发明揭示了一种新型的苯醌融合噁嗪酮化合物，这些化合物能够抑制过氧化物酶，并且包含此类化合物的药物组合物。此外，本发明还揭示了治疗或缓解与过氧化物酶水平升高相关联的疾病的方法，特别是癌症。