(Z)-Dec-4-en-2-one | 188679-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-Dec-4-en-2-one
• CAS: 188679-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SJPUMNBZMYJESR-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Dec-4-en-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 甲基(4R,5E,7E,12alpha,14Z)-4,12-二乙酰氧基-9-氧代前列腺-5,7,10,14-四烯-1-酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Clavulones (Claviridenones) via [3+2] Annulation Using Reaction of (β-(Phenylthio)acryloyl)silane with Lithium Enolate of Alkyl Methyl Ketone

  摘要：

  克拉维酮 II (1) 和 III (2)（claviridenones c 和 b）、抗肿瘤海洋前列腺素类化合物的合成，已通过 (β-(苯硫基)丙烯酰基)硅烷 5 与甲基酮烯醇化物的反应通过 [3+2] 成环实现。 6 随后通过羟醛反应安装α-侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1997-781
• 作为产物：
  描述：

  癸-4-炔-2-酮 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-Dec-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Clavulones (Claviridenones) via [3+2] Annulation Using Reaction of (β-(Phenylthio)acryloyl)silane with Lithium Enolate of Alkyl Methyl Ketone

  摘要：

  克拉维酮 II (1) 和 III (2)（claviridenones c 和 b）、抗肿瘤海洋前列腺素类化合物的合成，已通过 (β-(苯硫基)丙烯酰基)硅烷 5 与甲基酮烯醇化物的反应通过 [3+2] 成环实现。 6 随后通过羟醛反应安装α-侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1997-781

文献信息

• Synthesis of Clavulones (Claviridenones) via [3+2] Annulation Using Reaction of (β-(Phenylthio)acryloyl)silane with Lithium Enolate of Alkyl Methyl Ketone
  作者：Kei Takeda、Akemi Nakajima、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1055/s-1997-781

  日期：1997.3

  Synthesis of clavulones II (1) and III (2) (claviridenones c and b), antitumor marine prostanoids, has been achieved via [3+2] annulation using reaction of (β-(phenylthio)acryloyl)silane 5 with methyl ketone enolate 6 followed by installation of the α-side chain by aldol reaction.

  克拉维酮 II (1) 和 III (2)（claviridenones c 和 b）、抗肿瘤海洋前列腺素类化合物的合成，已通过 (β-(苯硫基)丙烯酰基)硅烷 5 与甲基酮烯醇化物的反应通过 [3+2] 成环实现。 6 随后通过羟醛反应安装α-侧链。