(2S,3S,4S)-2,4-Dimethyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid tert-butyl ester | 850416-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2,4-Dimethyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate
• CAS: 850416-10-3
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: DBGJCKQYWBNPHA-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2,4-Dimethyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-(2S,3S,4R,9S,11S)-13-Benzyloxy-9-hydroxy-11-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-7-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-tridec-5-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用钌-SYNPHOS®-催化的不对称氢化反应首次立体选择性合成多拉巴内酯的 C(1)-C(13) 片段

  摘要：

  据报道，第一个立体控制合成的 C(1)-C(13) 片段的细胞毒性大环内酯 dolabelides。C(3)、C(7)、C(9) 和 C(11) 带有羟基的立体中心是使用适当的 β-酮酯和 β-羟基酮的钌介导的不对称氢化反应安装的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862351
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxopentanoate 在 RuBr₂[(S)-(C₆H₂OCH₂CH₂OP(C₆H₅)2)2] 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、7.5 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2,4-Dimethyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用钌-SYNPHOS®-催化的不对称氢化反应首次立体选择性合成多拉巴内酯的 C(1)-C(13) 片段

  摘要：

  据报道，第一个立体控制合成的 C(1)-C(13) 片段的细胞毒性大环内酯 dolabelides。C(3)、C(7)、C(9) 和 C(11) 带有羟基的立体中心是使用适当的 β-酮酯和 β-羟基酮的钌介导的不对称氢化反应安装的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862351

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of the C(1)-C(13) Fragment of Dolabelides Using Ruthenium-SYNPHOS^®-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt、Rémi Le Roux、Nicolas Desroy

  DOI：10.1055/s-2005-862351

  日期：——

  The first stereocontrolled synthesis of the C(1)-C(13) fragment of cytotoxic macrolides dolabelides is reported. The C(3), C(7), C(9) and C(11) hydroxyl-bearing stereocenters were installed using ruthenium-mediated asymmetric hydrogenation reactions of the adequate β-keto esters and β-hydroxy ketone.

  据报道，第一个立体控制合成的 C(1)-C(13) 片段的细胞毒性大环内酯 dolabelides。C(3)、C(7)、C(9) 和 C(11) 带有羟基的立体中心是使用适当的 β-酮酯和 β-羟基酮的钌介导的不对称氢化反应安装的。