6-methoxy-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione | 1198202-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione
• 英文别名: 6-methoxy-4-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 1198202-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: IQRYWZCWBAWIQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione 在 水 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的新型氟18标记放射性示踪剂，用于对GABA A受体进行成像

  摘要：

  使用示踪剂[ 11 C]氟马西尼的正电子发射断层扫描（PET）已显示出在一系列神经系统疾病和损伤状态下GABA A受体的分布和表达发生了变化。我们旨在开发一种氟18标记的PET试剂，其性能与[ 11 C]氟马西尼相当。在这项研究中，我们将目前已知的18氟标记的GABA A放射性示踪剂与新型咪唑并苯并二氮杂ze配体进行直接比较。设计并合成了新化合物的聚焦库，其中含氟部分和连接位置发生了变化。22种化合物对GABA A的体外亲和力测量受体。由于效能低，因此消除了含有氟代烷基酰胺或较长链酯基的化合物。对每种结构类型的一种化合物的氟18放射化学进行了评估，以确认以高收率进行自动放射合成是可行的。被评估的11种新化合物似乎适合作为PET示踪剂进行体内评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.066
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯甲酸 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的新型氟18标记放射性示踪剂，用于对GABA A受体进行成像

  摘要：

  使用示踪剂[ 11 C]氟马西尼的正电子发射断层扫描（PET）已显示出在一系列神经系统疾病和损伤状态下GABA A受体的分布和表达发生了变化。我们旨在开发一种氟18标记的PET试剂，其性能与[ 11 C]氟马西尼相当。在这项研究中，我们将目前已知的18氟标记的GABA A放射性示踪剂与新型咪唑并苯并二氮杂ze配体进行直接比较。设计并合成了新化合物的聚焦库，其中含氟部分和连接位置发生了变化。22种化合物对GABA A的体外亲和力测量受体。由于效能低，因此消除了含有氟代烷基酰胺或较长链酯基的化合物。对每种结构类型的一种化合物的氟18放射化学进行了评估，以确认以高收率进行自动放射合成是可行的。被评估的11种新化合物似乎适合作为PET示踪剂进行体内评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.066

文献信息

• Oxadiazolyl imidazobenzodiazepine derivatives pharmaceutical
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04670433A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  New oxadiazolyl imidazobenzodiazepine derivatives having the formula ##STR1## wherein R.sup.3 has the formula ##STR2## wherein R" is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl C.sub.1-6 alkoxymethyl or C.sub.3-6 - cycloalkyl; R.sup.4 is hydrogen; R.sup.5 is C.sub.1-6 alkyl or R.sup.4 and R.sup.5 together form a 2-4 membered alkylene bridge; and R.sup.A is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, or C.sub.1-3 trifluoroalkyl, pharmaceutical compositions thereof, and method of treating therewith, are disclosed. The compounds and pharmaceutical compositions are useful in the amelioration, mitigation, or elimination of central nervous system disorders related to benzodiazepine receptors and especially as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics.

  本发明涉及新的噁唑啉基咪唑苯二氮平衍生物，其具有以下式子：##STR1## 其中R.sup.3的式子为：##STR2## 其中R"为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧甲基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.4为氢；R.sup.5为C.sub.1-6烷基或R.sup.4和R.sup.5一起形成2-4元环烷基；R.sup.A为C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-3三氟烷基。本发明还公开了这些化合物和药物组合物，以及使用它们治疗中枢神经系统疾病的方法，特别是作为抗惊厥、抗焦虑、催眠和脑力兴奋剂。
• Oxadiazolyl intermediates
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04727153A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  New oxadiazolyl imidazobenzodiazepine derivatives having the formula ##STR1## wherein R.sup.3 has the formula ##STR2## wherein R" is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl C.sub.1-6 alkoxymethyl or C.sub.3-6 -cycloalkyl; R.sup.4 is hydrogen; R.sup.5 is C.sub.1-6 alkyl or R.sup.4 and R.sup.5 together form a 2-4 membered alkylene bridge; and R.sup.A is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, or C.sub.1-3 trifluoroalkyl, pharmaceutical compositions thereof, and method of treating therewith, are disclosed. The compounds and pharmaceutical compositions are useful in the amelioration, mitigation, or elimination of central nervous system disorders related to benzodiazepine receptors and especially as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics.

  公开了具有以下式子的新的氧代二唑咪唑苯二氮平衍生物：##STR1## 其中R.sup.3具有以下式子：##STR2## 其中R"是氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧甲基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.4是氢；R.sup.5是C.sub.1-6烷基或R.sup.4和R.sup.5共同形成2-4成员的烷基桥；以及R.sup.A是C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-3三氟烷基，其制药组合物和治疗方法。这些化合物和制药组合物在改善、缓解或消除与苯二氮平受体相关的中枢神经系统疾病方面有用，特别是作为抗癫痫药、抗焦虑药、催眠药和脑力药。
• Oxadiazolyl imidazobenzodiazepine process
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04772696A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  New oxadiazolyl imidazobenzodiazepine derivatives having the formula ##STR1## wherein R.sup.3 has the formula ##STR2## wherein R" is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl C.sub.1-6 alkoxymethyl or C.sub.3-6 -cycloalkyl; R.sup.4 is hydrogen; R.sup.5 is C.sub.1-6 alkyl or R.sup.4 and R.sup.5 together form a 2-4 membered alkylene bridge; and R.sup.A is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, or C.sub.1-3 trifluoroalkyl, pharmaceutical compositions thereof, and method of treating therewith, are disclosed. The compounds and pharmaceutical compositions are useful in the amelioration, mitigation, or elimination of central nervous system disorders related to benzodiazepine receptors and especially as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics.

  公开了具有以下式子的新的氧代二唑咪唑苯二氮平衍生物：##STR1##其中R.sup.3具有以下式子：##STR2##其中R"是氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧甲基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.4是氢；R.sup.5是C.sub.1-6烷基或R.sup.4和R.sup.5一起形成2-4个成员的烷基桥；R.sup.A是C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-3三氟甲基，以及它们的药物组成物和治疗方法。这些化合物和药物组成物在改善、缓解或消除与苯二氮平受体相关的中枢神经系统疾病，特别是作为抗惊厥、抗焦虑、催眠和脑力兴奋剂方面是有用的。
• Novel oxadiazolyl imidazobenzodiazepine derivatives and methods of preparing such compounds
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0197282A1

  公开（公告）日：1986-10-15

  Novel oxadiazolyl imidazobenzsodiazepine derivatives having the formula wherein R3 has the formula wherein R" is hydrogen, C1-6-alkyl, C1-6-alkoxymethyl or C3-6-cycloalkyl; R4 is hydrogen; R5 is C1-6-alkyl or R4 and R5 together form a 2-4 membered alkylene chain; and RA is 1-6-alkyl, C1-6-alkoxy or C1-3-trifluoroalkyl. The compounds are suitable for use in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics and nootropics.

  新型噁二唑基咪唑苯并二氮杂卓衍生物，具有以下式子 其中 R3 具有以下式子 其中 R" 是氢、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基甲基或 C3-6- 环烷基；R4 是氢；R5 是 C1-6- 烷基或 R4 和 R5 共同形成 2-4 分子亚烷基链；RA 是 1-6- 烷基、C1-6-烷氧基或 C1-3- 三氟烷基。 这些化合物适用于作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和神经兴奋药的精神药物制剂。
• US4670433A
  申请人：——

  公开号：US4670433A

  公开（公告）日：1987-06-02