benzyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 845640-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 845640-58-6
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: ROKSAOISPJTVJE-YHSKNBGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-]-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  N-聚糖恶唑啉的合成：内己糖胺酶的供体催化糖基化。

  摘要：

  恶唑啉单，二，三和六糖，对应于N-连接的糖蛋白高甘露糖聚糖的核心成分，被合成为潜在的糖基供体，用于内己糖胺酶催化糖肽的糖基化和糖蛋白重塑。关键的β-D-Manp-（1-> 4）-D-GlcpNAc连接是通过顺序三氟甲磺酸酯化和亲核取代作用通过葡萄糖二糖底物的差向异构化合成的。恶唑啉直接由端基OPMP保护的N-乙酰基氨基葡萄糖衍生物形成。用三糖恶唑啉供体证明了合成的β-D-GlcpNAcAsn糖基氨基酸的高效内己糖胺酶催化糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 、 原苯甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以46%的产率得到benzyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-聚糖恶唑啉的合成：内己糖胺酶的供体催化糖基化。

  摘要：

  恶唑啉单，二，三和六糖，对应于N-连接的糖蛋白高甘露糖聚糖的核心成分，被合成为潜在的糖基供体，用于内己糖胺酶催化糖肽的糖基化和糖蛋白重塑。关键的β-D-Manp-（1-> 4）-D-GlcpNAc连接是通过顺序三氟甲磺酸酯化和亲核取代作用通过葡萄糖二糖底物的差向异构化合成的。恶唑啉直接由端基OPMP保护的N-乙酰基氨基葡萄糖衍生物形成。用三糖恶唑啉供体证明了合成的β-D-GlcpNAcAsn糖基氨基酸的高效内己糖胺酶催化糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.007

文献信息

• Synthesis of an N-glycan decasaccharide of the hybrid type
  作者：Xaver Schratt、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.111

  日期：2005.1

  A hybrid-type N-glycan decasaccharide GlcNAcMan(7)GlcNAc(2) was synthesized from the pentasaccharide GlcNAcMan(2)GlcNAc(2) as an advanced intermediate and an acyl-protected pentamannosyl donor. Benzyl mannoside was regioselectively benzoylated and glycosylated at OH-3 and OH-6 with a dimannoside to give the 3,6-branched pentamannoside. Coupling of the two pentasaccharides furnished the target decasaccharide in 60% yield. Deprotection of the base labile functions furnished a hybrid-type N-glycan decasaccharide functionalized for the conjugation with peptides or proteins. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.