Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid | 139493-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-octoxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 139493-92-8
• 化学式: C₃₄H₆₁NO₂₁
• 分子量: 819.852
• InChiKey: XGBLREGLKHZFKD-UJQINXNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  346
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 <2-(N-morpholino)ethanesulfonate> buffer 、 manganese(ll) chloride 、 Triton X-100 作用下， 反应 96.0h， 以80%的产率得到Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  使用四糖前体和重组β-（1-2）-N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶II合成N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶III，IV和V的N-聚糖底物的五糖类似物。

  摘要：

  重组人UDP-GlcNAc：在Sf9昆虫细胞中产生了α-Man-（1-> 6）Rβ-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II（EC 2.4.1.143，GlcNAc-T II） /杆状病毒表达系统，为具有（His）6标签的融合蛋白，并通过金属螯合柱上的亲和色谱法部分纯化。部分纯化的酶用于催化GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到R-alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-> 3） ）β-Man-O-辛基形成β-GlcNAc（1-> 2）R-alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-- > 3））β-Man-O-辛基，其中没有对α-Man（1-> 6）残基进行修饰（7），或者R为3-脱氧（8），4-脱氧（9 ）或6-脱氧（10）。产率为64-80％。产品通过1H和13C核磁共振

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00091-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-糖蛋白修饰寡糖的合成，用于N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II-V的底物特异性研究

  摘要：

  通过使用三氯乙酰亚氨酸酯方法连接相应的结构单元，开发了有效合成四糖1，GlcNAc-T II的底物，五糖9，GlcNAc-T III-V的底物以及修饰的类似物2-8和10-14的方法。 。特定的修饰底物类似物2-8和10-14可分别用于研究GlcNAc-T II和GlcNAc T III-V的底物特异性。修饰的四糖8和五糖14也可以分别用作GlcNAc-T IV和GlcNAc-T V的潜在特异性底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60178-8

文献信息

• Synthesis of tetrasaccharide analogues of the N-glycan substrate of β-(1 → 2)-N-acetylglucosaminyltransferase II using trisaccharide precursors and recombinant β-(1 → 2)-N-acetylglucosaminyltransferase I
  作者：Folkert Reck、Matthias Springer、Hans Paulsen、Inka Brockhausen、Mohan Sarkar、Harry Schachter

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84200-0

  日期：1994.6

  (20) and O-(5-amino)pentyl (21); 2-deoxy-alpha-Man(1-->6)(beta-GlcNAc(1-->2) alpha-Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (16), 4-O-methyl-alpha-Man(1-->6) (beta-GlcNAc(1-->2) alpha-Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (22), 6-O-methyl-alpha-Man(1-->6)(beta-GlcNAc(1-->2) alpha Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (23) and alpha-Man(1-->6)[beta-GlcNAc(1-->2)(4-O-methyl) alpha-Man(1-->3)] beta-Man-O-octyl (15) were also synthesized

  重组兔UDP-GlcNAc：在Sf9昆虫细胞中产生的alpha-Man-（1-> 3R）beta-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（EC 2.4.1.101，GlcNAc-T I） /杆状病毒表达系统已用于将3-R-alpha-Man（1-> 6）（alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基形式的化合物转化为3-R -alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基，其中R为OH（14），O-甲基（17），O-戊基（18），O-（4,4-偶氮）戊基（19），O-（5-碘乙酰胺基）戊基（20）和O-（5-氨基）戊基（21）; 2-脱氧-α-Man（1-> 6）（β-GlcNAc（1-> 2）α-Man（1-> 3））β-Man-O-辛基（16），4-O -甲基-α-Man（1->
• Paulsen, Hans; Dorst, Johannes A. L. M. van; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 513 - 522
  作者：Paulsen, Hans、Dorst, Johannes A. L. M. van、Reck, Folkert、Meinjohanns, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Meinjohanns, Ernst; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 721 - 736
  作者：Paulsen, Hans、Meinjohanns, Ernst、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——