5-Benzyloxy-4-(4-benzyloxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2-dihydro-isoquinoline | 1027841-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Benzyloxy-4-(4-benzyloxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-isoquinoline
• CAS: 1027841-47-9
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₃
• 分子量: 463.576
• InChiKey: JWSREGUOYBUGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-4-(4-benzyloxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2-dihydro-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-latifine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (±)-cherylline and (±)-latifine

  摘要：

  本文介绍了一种新的全合成方法，即从 Crinum 物种中分离出两种酚类生物碱 (±)-cherylline 1 和 (±)-latifine 2。制备这两种天然产物的两个关键步骤是弗里斯重排的阴离子变体，通过该变体可获得稠合邻甲酰基苯甲酸衍生物 26 和 27，以及涉及相应 N-磷酰甲基苯甲酰胺衍生物 8 和 9 的分子内霍纳反应。

  DOI：

  10.1039/a809925a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 3 A molecular sieve 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 5-Benzyloxy-4-(4-benzyloxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (±)-cherylline and (±)-latifine

  摘要：

  本文介绍了一种新的全合成方法，即从 Crinum 物种中分离出两种酚类生物碱 (±)-cherylline 1 和 (±)-latifine 2。制备这两种天然产物的两个关键步骤是弗里斯重排的阴离子变体，通过该变体可获得稠合邻甲酰基苯甲酸衍生物 26 和 27，以及涉及相应 N-磷酰甲基苯甲酰胺衍生物 8 和 9 的分子内霍纳反应。

  DOI：

  10.1039/a809925a

文献信息

• Total syntheses of (±)-cherylline and (±)-latifine
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Stéphane Lebrun、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1039/a809925a

  日期：——

  A new total synthesis of the two phenolic alkaloids (±)-cherylline 1 and (±)-latifine 2 isolated from Crinum species is described. The two key steps in the elaboration of these natural products are an anionic variant of the Fries rearrangement which gives access to the congested o-aroylbenzoic acid derivatives 26 and 27, and an intramolecular Horner reaction involving the corresponding N-phosphorylmethylbenzamide derivatives 8 and 9.

  本文介绍了一种新的全合成方法，即从 Crinum 物种中分离出两种酚类生物碱 (±)-cherylline 1 和 (±)-latifine 2。制备这两种天然产物的两个关键步骤是弗里斯重排的阴离子变体，通过该变体可获得稠合邻甲酰基苯甲酸衍生物 26 和 27，以及涉及相应 N-磷酰甲基苯甲酰胺衍生物 8 和 9 的分子内霍纳反应。