N,N-二苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺 | 15741-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 1H-Indole-3-ethanamine, N,N-bis(phenylmethyl)-
• CAS: 15741-80-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: WEWPMAKQEUSKPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2-(3-chloroindol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of strychnan- and aspidospermatan-type alkaloids. 2. Generation of 15-(3-furanyl) ABCE tetracyclic intermediates

  摘要：

  The synthesis of N(b)-benzyl-2-(dimethyl 2-malonyl)- and 2-(methyl 2-acetyl)tryptamines (21, 25) provides access to methyl 4-(3-furanyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate (12) and methyl 3-benzyl-5-(3-furanyl)-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate (9), potential intermediates for the syntheses of strychnos alkaloids. A new condensation-sigmatropic rearrangement reaction gives the tetracyclic product 9 directly from the tryptamine 25.

  DOI：

  10.1021/jo00078a029
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯 作用下， 生成 N,N-二苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Rauwolfia-Alkaloid-Modelle I

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905400

文献信息

• Tryptamine-Based Derivatives as Transient Receptor Potential Melastatin Type 8 (TRPM8) Channel Modulators
  作者：Alessia Bertamino、Carmine Ostacolo、Paolo Ambrosino、Simona Musella、Veronica Di Sarno、Tania Ciaglia、Maria Virginia Soldovieri、Nunzio Iraci、Asia Fernandez Carvajal、Roberto de la Torre-Martinez、Antonio Ferrer-Montiel、Rosario Gonzalez Muniz、Ettore Novellino、Maurizio Taglialatela、Pietro Campiglia、Isabel Gomez-Monterrey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01914

  日期：2016.3.10

  Pharmacological modulation of the transient receptor potential melastatin type 8 (TRPM8) is currently under investigation as a new approach for the treatment of pain and other diseases. In this study, a series of N-substituted tryptamines was prepared to explore the structural requirements determining TRPM8 modulation. Using a fluorescence-based screening assay, we identified two compounds acting as

  目前正在研究8型瞬时受体电位褪黑素（TRPM8）的药理学调节，作为治疗疼痛和其他疾病的新方法。在这项研究中，准备了一系列的N-取代的色胺，以探索确定TRPM8调节的结构要求。使用基于荧光的筛选分析，我们确定了两种化合物作为激活剂（2-（1 H-吲哚-3-基）-N-（4-苯氧基苄基）乙胺，21）或抑制剂（N，N-二苄基-2-（1 H-吲哚-3-基）乙胺，12）的钙流入HEK293细胞。在膜片钳录音中，化合物21与薄荷醇相比，显示出显着更高的效力（EC 50 = 40±4μM）和相似的功效；相反，化合物12对薄荷醇诱导的TRPM8电流产生浓度依赖性抑制（IC 50 = 367±24 nM）。使用单个大鼠TRPM8亚基的同源性模型进行的分子建模研究确定了位于VSD和TRP盒之间的推定结合位点，揭示了激动剂和拮抗剂的结合方式不同。
• Indole derivatives and anti-ulcer compositions thereof
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05252580A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  Disclosed are indole derivatives of formula (I) ##STR1## wherein Y represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or halogen; Z represents --CH.sub.2 N(R.sub.5)--; R represents H or --CH.sub.2 CH.sub.2 X where X represents pyridyl, aralkyloxy or substituted amino of NR.sub.6 R.sub.7 where R.sub.6 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aralkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl or halogenated C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl and R.sub.7 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or aralkyl, or together with R.sub.2 may form a ring of --(CH.sub.2).sub.n -- (n is 1-4) or ##STR2## R.sub.1 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aralkyl or arylsulfonyl; R.sub.2 represents C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or aralkyloxy; R.sub.3 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aralkyl or halogenated C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.4 and R.sub.5 may be the same or different and each represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or aralkyl or both may together form a ring of --(CH.sub.2).sub.m -- (m is 3 or 4); or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. They are useful as an antiulcer agent.

  本发明涉及公式（I）的吲哚衍生物##STR1##其中Y代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基或卤素；Z代表--CH.sub.2 N(R.sub.5)--；R代表H或--CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X代表吡啶基，芳基氧基或NR.sub.6 R.sub.7的取代氨基，其中R.sub.6代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，芳基烷基，C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基，芳基氧羰基或卤代C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基，R.sub.7代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或芳基烷基，或与R.sub.2一起形成--(CH.sub.2).sub.n --（n为1-4）的环或##STR2##R.sub.1代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，芳基烷基或芳基磺酰基；R.sub.2代表C.sub.1 -C.sub.6烷基，羟基，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基或芳基氧基；R.sub.3代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，芳基烷基或卤代C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，每个代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或芳基烷基，或两者一起形成--(CH.sub.2).sub.m --（m为3或4）的环；或其药学上可接受的酸盐。它们可用作抗溃疡剂。
• Total syntheses of enantiomerically enriched R-(+)- and S-(–)-deplancheine
  作者：Nadiya Sydorenko、Craig A. Zificsak、Aleksey I. Gerasyuto、Richard P. Hsung

  DOI：10.1039/b503862f

  日期：——

  Total syntheses of indoloquinolizidine alkaloid (+/-)-, R-(+)-, and S-(-)-deplancheine are described here. The synthesis features an enantioselective intramolecular formal aza-[3 + 3] cycloaddition for the construction of the quinolizidine CD-ring. This application serves to introduce a new synthetic strategy for the synthesis of indoloquinolizidine alkaloids.

  此处描述了吲哚并喹喔啉生物碱（+/-）-，R-（+）-和S-（-）-去甲十氢蝶呤的总合成。该合成具有对映选择性分子内形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应，用于构建喹喔啉CD环。该申请旨在为吲哚并喹喔啉生物碱的合成引入新的合成策略。
• [EN] CATALYTIC TRYPTAMINE PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE TRYPTAMINE CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2022232931A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present disclosure relates to the use of tryptamine precursor compounds and zinc amide enolate compounds for the preparation of tryptamines. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of tryptamines using the zinc amide enolate compounds and the tryptamine precursor compounds.

  本公开涉及使用色胺前体化合物和锌酰胺烯醇化合物制备色胺。该公开还涉及使用催化剂和催化过程，使用锌酰胺烯醇化合物和色胺前体化合物制备色胺。
• Asymmetric Synthesis of Arboduridine
  作者：Rui Yang、Zeyu Zhou、Huanfeng Jiang、Toh‐Seok Kam、Kai Chen、Zhiqiang Ma

  DOI：10.1002/anie.202316016

  日期：2024.1.15

  Asymmetric total synthesis of the monoterpenoid indole alkaloid arboduridine has been accomplished. The synthesis features a highly enantioselective Michael addition to establish the vicinal sterically congested quaternary C7 and tertiary C19 stereocenters. The other stereogenic centers in this core unit were installed in a stereospecific and sequential fashion by taking advantage of the conformations

  已完成单萜吲哚生物碱arboduridine的不对称全合成。该合成具有高度对映选择性的迈克尔加成，以建立邻位空间拥挤的四级 C7 和三级 C19 立体中心。该核心单元中的其他立体中心通过利用相应前体的构象以立体特异性和顺序方式安装。