(+/-)-8-ethoxycarbonyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole | 1018985-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-8-ethoxycarbonyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
• 英文别名: ethyl 7-methyl-6,6a,7,8-tetrahydro-4H-indolo[6,5,4-cd]indole-9-carboxylate；Ethyl 5-methyl-5,10-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(15),2,8,11,13-pentaene-3-carboxylate
• CAS: 1018985-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ZYHJFWRSBUBWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-ethoxycarbonyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-8-hydroxymethyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
  参考文献：
  名称：

  锁骨型麦角生物碱的新途径。第2部分：锁骨生物碱家族中最后一个（到目前为止）尚未合成的成员的合成（±）-环锁骨

  摘要：

  从4-溴乌尔酮（2）开始，使用3-甲基氨基丙酸乙酯进行烷基化步骤，然后分两步进行分子内醇醛缩合，将酯基转化为甲基，最后对8,9双分子进行环丙烷化键，导致六步全合成（±）-环锁骨链（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.101
• 作为产物：
  描述：

  1-pivaloyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one 在 水 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.92h， 生成 (+/-)-8-ethoxycarbonyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
  参考文献：
  名称：

  Formal and total synthesis of (±)-cycloclavine

  摘要：

  A ring fragmentation and intramolecular azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition sequence of reactions was successfully used in the preparation of a known (+/-)-cycloclavine precursor in good overall yield. Results of efforts to incorporate the tetrasubstituted cyclopropane ring present in cycloclavine are also discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.152

文献信息

• Formal and total synthesis of (±)-cycloclavine
  作者：Nitinkumar D. Jabre、Teruki Watanabe、Matthias Brewer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.152

  日期：2014.1

  A ring fragmentation and intramolecular azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition sequence of reactions was successfully used in the preparation of a known (+/-)-cycloclavine precursor in good overall yield. Results of efforts to incorporate the tetrasubstituted cyclopropane ring present in cycloclavine are also discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New routes to clavine-type ergot alkaloids. Part 2: Synthesis of the last, so far not yet synthesized member of the clavine alkaloid family, (±)-cycloclavine
  作者：Mária Incze、Gábor Dörnyei、István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Orsolya Egyed、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.101

  日期：2008.3

  Starting from 4-bromo-Uhle's ketone (2), an alkylation step using ethyl 3-methylamino-propionate followed by intramolecular aldol condensation in two steps, transformation of the ester group into a methyl group, and finally cyclopropanation of the 8,9 double bond, resulted in a six-step total synthesis of (±)-cycloclavine (1).

  从4-溴乌尔酮（2）开始，使用3-甲基氨基丙酸乙酯进行烷基化步骤，然后分两步进行分子内醇醛缩合，将酯基转化为甲基，最后对8,9双分子进行环丙烷化键，导致六步全合成（±）-环锁骨链（1）。