benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 231284-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 231284-62-1
• 化学式: C₄₂H₄₄O₇
• 分子量: 660.807
• InChiKey: VYGMXWAYMGDKDK-QBLDGPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苄基辅助β-甘露糖基化中拴系中间体的立体化学

  摘要：

  我们先前已经开发了立体控制合成β-甘露糖苷的新方法。从2- O- PMB（对甲氧基苄基）保护的甘露糖基供体1开始，在氧化条件下转化成混合的乙缩醛3，然后活化异头位置，得到β-甘露糖苷作为单一立体异构体。尽管在合成Asn连接的聚糖链的核心结构中已经进一步证明了该方法的实用性，但是关于混合乙缩醛的立体化学仍然存在不确定性。为了对该中间体进行立体化学分配，非对映体缩醛14a，15a和14B，15B是从制备9 + 10 / 7和11 + 12 / 13分别。借助NMR和使用DADAS 90的计算方法对空间位阻进行定量研究的结论是，由2 - O -PMB保护的9衍生的14a / 15a具有（S）构型，而从2- O衍生的14b / 15b -unprotected 11具有（R）配置。根据特点1固有的（H-NMR图案小号）异构体，4,6- ø -亚苄基保护的30 - 35，从thiomannoside

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1367::aid-ejoc1367>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四苄基-beta-d-吡喃葡萄糖 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苄基辅助β-甘露糖基化中拴系中间体的立体化学

  摘要：

  我们先前已经开发了立体控制合成β-甘露糖苷的新方法。从2- O- PMB（对甲氧基苄基）保护的甘露糖基供体1开始，在氧化条件下转化成混合的乙缩醛3，然后活化异头位置，得到β-甘露糖苷作为单一立体异构体。尽管在合成Asn连接的聚糖链的核心结构中已经进一步证明了该方法的实用性，但是关于混合乙缩醛的立体化学仍然存在不确定性。为了对该中间体进行立体化学分配，非对映体缩醛14a，15a和14B，15B是从制备9 + 10 / 7和11 + 12 / 13分别。借助NMR和使用DADAS 90的计算方法对空间位阻进行定量研究的结论是，由2 - O -PMB保护的9衍生的14a / 15a具有（S）构型，而从2- O衍生的14b / 15b -unprotected 11具有（R）配置。根据特点1固有的（H-NMR图案小号）异构体，4,6- ø -亚苄基保护的30 - 35，从thiomannoside

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1367::aid-ejoc1367>3.0.co;2-n