(3S)-1,2,3,4,5,7-hexahydro-3-(1-methylethyl)-2-(p-toluenesulphonyl)-4-oxo-6H-2,5-benzodiazonine-6,6-dicarboxylic acid | 222557-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1,2,3,4,5,7-hexahydro-3-(1-methylethyl)-2-(p-toluenesulphonyl)-4-oxo-6H-2,5-benzodiazonine-6,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: (3S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxo-3-propan-2-yl-1,3,5,7-tetrahydro-2,5-benzodiazonine-6,6-dicarboxylic acid
• CAS: 222557-44-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 474.535
• InChiKey: FRHULCLFDHTQLT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,2,3,4,5,7-hexahydro-3-(1-methylethyl)-2-(p-toluenesulphonyl)-4-oxo-6H-2,5-benzodiazonine-6,6-dicarboxylic acid 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 氨 、 水 、 sodium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 -2-formyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-6-(hydroxymethyl)-3-(1-methylethyl)-4H-2,5-benzodiazonin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白激酶 C 潜在调节剂的 ILV 模拟物的合成、分子建模、二维核磁共振和生物学评估

  摘要：

  为了研究吲哚内酰胺 V (ILV) 激活蛋白激酶 C (PKC) 所需的结构决定因素，以便获得这种 PKC 激活剂的更简单版本，ILV 的四种简化类似物，2,5-苯并二氮酮-4-one 衍生物 (4a -c 和 14a)，合成。这些类似物含有一个苯环代替 ILV 的吲哚基团，并且被设计用于合成，因为分子建模研究表明这些简化的结构具有易于接近的 [ILV]-沙发样构象，从而模仿了文献报道的 ILV 生物活性构象. 在设计这些类似物的过程中，开发了更严格的构象搜索程序 (SysSearch) 来分析 ILV 中存在的高度功能化的九元内酰胺环系统。该系列的化合物是通过使用 Mitsunobu 反应构建的，以生成这些结构中存在的独特九元内酰胺环。生物学研究表明，这些新的类似物不能调节 PKC 活性，因此它们排除了苯环可以作为 ILV 吲哚环替代物的可能性

  DOI：

  10.1021/ja00063a015
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 水 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.03h， 生成 (3S)-1,2,3,4,5,7-hexahydro-3-(1-methylethyl)-2-(p-toluenesulphonyl)-4-oxo-6H-2,5-benzodiazonine-6,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白激酶 C 潜在调节剂的 ILV 模拟物的合成、分子建模、二维核磁共振和生物学评估

  摘要：

  为了研究吲哚内酰胺 V (ILV) 激活蛋白激酶 C (PKC) 所需的结构决定因素，以便获得这种 PKC 激活剂的更简单版本，ILV 的四种简化类似物，2,5-苯并二氮酮-4-one 衍生物 (4a -c 和 14a)，合成。这些类似物含有一个苯环代替 ILV 的吲哚基团，并且被设计用于合成，因为分子建模研究表明这些简化的结构具有易于接近的 [ILV]-沙发样构象，从而模仿了文献报道的 ILV 生物活性构象. 在设计这些类似物的过程中，开发了更严格的构象搜索程序 (SysSearch) 来分析 ILV 中存在的高度功能化的九元内酰胺环系统。该系列的化合物是通过使用 Mitsunobu 反应构建的，以生成这些结构中存在的独特九元内酰胺环。生物学研究表明，这些新的类似物不能调节 PKC 活性，因此它们排除了苯环可以作为 ILV 吲哚环替代物的可能性

  DOI：

  10.1021/ja00063a015

文献信息

• US5891870A
  申请人：——

  公开号：US5891870A

  公开（公告）日：1999-04-06
• Synthesis, molecular modeling, 2-D NMR, and biological evaluation of ILV mimics as potential modulators of protein kinase C
  作者：Alan P. Kozikowski、Dawei Ma、Yuan Ping Pang、Patrick Shum、Vladimir Likic、Prasanna K. Mishra、Slobodan Macura、Alakananda Basu、John S. Lazo、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/ja00063a015

  日期：1993.5

  functionalized nine-membered lactam ring system present in ILV. The compounds of this series were constructed by use of the Mitsunobu reaction to generate the unique nine-membered lactam ring present in these structures. The biological studies reveal that these new analogues fail to modulate PKC activity, and thus they exclude the possibility that a benzene ring can serve as a surrogate of the indole ring of ILV

  为了研究吲哚内酰胺 V (ILV) 激活蛋白激酶 C (PKC) 所需的结构决定因素，以便获得这种 PKC 激活剂的更简单版本，ILV 的四种简化类似物，2,5-苯并二氮酮-4-one 衍生物 (4a -c 和 14a)，合成。这些类似物含有一个苯环代替 ILV 的吲哚基团，并且被设计用于合成，因为分子建模研究表明这些简化的结构具有易于接近的 [ILV]-沙发样构象，从而模仿了文献报道的 ILV 生物活性构象. 在设计这些类似物的过程中，开发了更严格的构象搜索程序 (SysSearch) 来分析 ILV 中存在的高度功能化的九元内酰胺环系统。该系列的化合物是通过使用 Mitsunobu 反应构建的，以生成这些结构中存在的独特九元内酰胺环。生物学研究表明，这些新的类似物不能调节 PKC 活性，因此它们排除了苯环可以作为 ILV 吲哚环替代物的可能性