2-amino-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 171179-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 171179-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: NZRPHXRYQTWIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.5h， 生成 4-chloro-6-methoxy-1H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。16.作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂的6,5,6-三环苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶和嘧啶并[5,4-b-]和-[4,5-b]吲哚。

  摘要：

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。

  DOI：

  10.1021/jm9903949
• 作为产物：
  描述：

  cyano(5-methoxy-2-nitrophenyl)acetic acid ethyl ester 在 锌 silica gel 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲基叔丁基醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give pure 2-amino-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester (2.07 g) as an off-white solid的产率得到2-amino-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family

  摘要：

  本文描述了以下公式的化合物以及通过使用有效的抑制量处理需要该化合物的哺乳动物来抑制表皮生长因子的方法：其中公式术语在说明书中描述，上述结构中的成员在说明书中定义。

  公开号：

  US06596726B1

文献信息

• Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05679683A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Novel 4-substituted amino benzothieno\x9b3,2-d!pyrimidine and 4-substituted amino\x9b2,3-d!pyrimidine inhibitors of epidermal growth factor receptor family of tyrosine kinases are described, as well as pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating proliferative diseases such as cancer, synovial pannus invasion in arthritis, psoriasis, vascular restenosis and angiogenesis and additionally useful in the treatment of pancreatitis and kidney disease as well as a contraceptive agent.

  描述了一种新型的4-取代氨基苯并噻吩\9b3,2-d!嘧啶和4-取代氨基\9b2,3-d!嘧啶表皮生长因子受体家族的酪氨酸激酶抑制剂，以及相应的药物组合物，用于治疗增殖性疾病，如癌症、关节炎中的滑膜潘纳斯侵袭、牛皮癣、血管再狭窄和血管生成，此外还可用于胰腺炎和肾病的治疗，以及避孕剂。
• Probe Unit, Apparatus for Identifying Nucleotide Region and Method of Identifying Nucleotide Region
  申请人：Okamoto Akimitsu

  公开号：US20080302674A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A probe unit for identifying a target nucleotide region in a target nucleic acid, the unit being provided with an electrode, a probe bound to the electrode and recognizes the target nucleic acid, and a hole-transfer-inducing agent bound to the probe, wherein a nucleotide region corresponding to the target nucleotide region is located between the hole-transfer-inducing-agent-binding site and the electrode-binding end of the probe. A state of the target nucleotide region in the target nucleic acid can be identified by comparing electrochemical signal levels by energy-induced hole transfers before and after the hybridization of such a probe unit with the target nucleic acid.

  一种用于识别目标核酸中的目标核苷酸区域的探针单元，该单元具有电极、与电极结合并识别目标核酸的探针和结合于探针上的孔传输诱导剂，其中与目标核苷酸区域相对应的核苷酸区域位于孔传输诱导剂结合位点和探针的电极结合端之间。通过比较探针单元与目标核酸杂交前后通过能量诱导的孔传输产生的电化学信号水平，可以确定目标核酸中目标核苷酸区域的状态。
• PROBE UNIT, APPARATUS FOR IDENTIFYING NUCLEOTIDE REGION AND METHOD OF IDENTIFYING NUCLEOTIDE REGION
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP1830183A1

  公开（公告）日：2007-09-05

  A probe unit for identifying a target nucleotide region in a target nucleic acid, the unit being provided with an electrode, a probe bound to the electrode and recognizes the target nucleic acid, and a hole-transfer-inducing agent bound to the probe, wherein a nucleotide region corresponding to the target nucleotide region is located between the hole-transfer-inducing-agent-binding site and the electrode-binding end of the probe. A state of the target nucleotide region in the target nucleic acid can be identified by comparing electrochemical signal levels by energy-induced hole transfers before and after the hybridization of such a probe unit with the target nucleic acid.

  一种用于识别靶核酸中靶核苷酸区的探针单元，该单元具有一个电极、一个与电极结合并能识别靶核酸的探针和一个与探针结合的空穴转移诱导剂，其中与靶核苷酸区相对应的核苷酸区位于空穴转移诱导剂结合位点和探针的电极结合端之间。通过比较这种探针单元与目标核酸杂交前后的能量诱导空穴转移电化学信号水平，可以确定目标核酸中目标核苷酸区的状态。
• TRICYCLIC COMPOUNDS CAPABLE OF INHIBITING TYROSINE KINASES OF THE EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR FAMILY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0741711A1

  公开（公告）日：1996-11-13
• US5679683A
  申请人：——

  公开号：US5679683A

  公开（公告）日：1997-10-21