N^δ-(5-triisopropylsilyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribosyl)-N^α-benzyloxycarbonylglutamine benzyl ester | 1430197-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^δ-(5-triisopropylsilyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribosyl)-N^α-benzyloxycarbonylglutamine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-5-[[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-2-yl]amino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1430197-59-3
• 化学式: C₄₈H₆₂N₂O₉Si
• 分子量: 839.114
• InChiKey: QQIMANHSAWTSTP-COQULJKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^δ-(5-triisopropylsilyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribosyl)-N^α-benzyloxycarbonylglutamine benzyl ester 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到N^δ-(5-triisopropylsilyl-α-D-ribofuranosyl)-N^α-fluorenylmethoxycarbonyl glutamine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的立体选择性核糖基化

  摘要：

  研究了核呋喃糖基N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯对天冬酰胺和谷氨酰胺羧酰胺侧链的糖基化特性。发现条件促进α-异构型的N-糖苷的几乎排他的形成。该策略允许合成经适当修饰以制备ADP-核糖基化肽的Fmoc-氨基酸。此外，用这些供体对丝氨酸的核糖基化证明是完全α-选择性的，并且首次合成了天然存在的用于聚-ADP-核糖基化的位点α-核糖基化的谷氨酸和天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol400929c
• 作为产物：
  描述：

  allyl 5-triisopropylsilyl-2,3-bis-O-benzyl-α,β-D-ribofuranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N^δ-(5-triisopropylsilyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribosyl)-N^α-benzyloxycarbonylglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的立体选择性核糖基化

  摘要：

  研究了核呋喃糖基N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯对天冬酰胺和谷氨酰胺羧酰胺侧链的糖基化特性。发现条件促进α-异构型的N-糖苷的几乎排他的形成。该策略允许合成经适当修饰以制备ADP-核糖基化肽的Fmoc-氨基酸。此外，用这些供体对丝氨酸的核糖基化证明是完全α-选择性的，并且首次合成了天然存在的用于聚-ADP-核糖基化的位点α-核糖基化的谷氨酸和天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol400929c

文献信息

• Stereoselective Ribosylation of Amino Acids
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol400929c

  日期：2013.5.3

  properties of ribofuranosyl N-phenyltrifluoroacetimidates toward carboxamide side chains of asparagine and glutamine were investigated. Conditions were found that promote nearly exclusive formation of the α-anomerically configured N-glycosides. The strategy allows for the synthesis of Fmoc-amino acids suitably modified for the preparation of ADP-ribosylated peptides. Furthermore, ribosylation of serine with

  研究了核呋喃糖基N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯对天冬酰胺和谷氨酰胺羧酰胺侧链的糖基化特性。发现条件促进α-异构型的N-糖苷的几乎排他的形成。该策略允许合成经适当修饰以制备ADP-核糖基化肽的Fmoc-氨基酸。此外，用这些供体对丝氨酸的核糖基化证明是完全α-选择性的，并且首次合成了天然存在的用于聚-ADP-核糖基化的位点α-核糖基化的谷氨酸和天冬氨酸。