(Z)-7-((1R,2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]2-((E)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)-5-oxo-cyclopentyl)hept-5-enoic acid isopropyl ester | 1190883-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-((1R,2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]2-((E)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)-5-oxo-cyclopentyl)hept-5-enoic acid isopropyl ester
• 英文别名: (Z)-isopropyl 7-((1R,2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)hept-5-enoate；Isopropyl (Z)-7-((1R,2R,3R)-2-((3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-but-1-enyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-cyclopentyl)-hept-5-enoate；propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 1190883-19-2
• 化学式: C₃₈H₆₁F₃O₆Si₂
• 分子量: 727.065
• InChiKey: CVNOFSNHYSLBHR-CAHPJLTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.69
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((1R,2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]2-((E)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)-5-oxo-cyclopentyl)hept-5-enoic acid isopropyl ester 在 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Isopropyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-(trifluoromethyl)-phenoxy)-but-1-enyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-cyclopentyl)-hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof

  摘要：

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。

  公开号：

  US20090259058A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(3-trifluoromethylphenoxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butyne 在 sodium periodate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 ammonium acetate 、 potassium hydroxide 、 儿茶提取物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 132.8h， 生成 (Z)-7-((1R,2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]2-((E)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)-5-oxo-cyclopentyl)hept-5-enoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的烯基硼酸到环戊烯酮的1,4-共轭加成反应，可用于合成前列腺素

  摘要：

  首次描述了有效且反式的非对映选择性的Rh（I）催化的烯基硼酸与可用于合成前列腺素E和F的高手性（R）-4-甲硅烷氧基环戊烯酮的1,4-共轭加成反应。该反应在温和条件下起作用，在催化量的KOH存在下于30°C在MeOH中的低功率（50 W）微波辐射下，反应特别快速（≤6 h）。在这些条件下，通常需要3摩尔％的[RhCl（COD）] 2以产生高收率。该方法还可以在化学计算量的KOH存在的情况下，无需在3°C进行微波辐射的情况下运行。在这些条件下，仅[RhCl（COD）] 2为1.5摩尔％需要，但是反应相当慢。该方法接受一系列芳基和烷基取代的烯基硼酸，其实用性已通过PGF2α（地诺前列素）和他氟前列素的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01913

文献信息

• Process for the preparation of prostaglandin analogues and intermediates thereof
  申请人：Scinopharm Taiwan Ltd.

  公开号：US07897795B2

  公开（公告）日：2011-03-01

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R1 represents H, C1-C5-alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了制备前列腺素类似物的中间体和制备前列腺素类似物及其中间体的过程。中间体包括：式（6）的化合物：R1代表H、C1-C5-烷基或苄基，特别是异丙基。
• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues
  申请人：HENSCHKE Julian P.

  公开号：US20130211128A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  A process for preparing a prostaglandin analogue comprising a step of converting a compound of formula (8′): to the prostaglandin analogue, wherein R 3 represents hydrogen or a hydroxyl protecting group.

  一种制备前列腺素类似物的过程，包括将式（8'）的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。
• Process for the preparation of prostaglandin analogues
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US08742143B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  A process for preparing a prostaglandin analogue comprising a step of converting a compound of formula (8′): to the prostaglandin analogue, wherein R3 represents hydrogen or a hydroxyl protecting group.

  一种制备前列腺素类似物的方法，包括将式（8'）化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。
• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20090259058A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。
• Rh(I)-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Alkenylboronic Acids to a Cyclopentenone Useful for the Synthesis of Prostaglandins
  作者：Jin-Fong Syu、Yun-Ting Wang、Kung-Cheng Liu、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01913

  日期：2016.11.18

  An efficient and trans-diastereoselective Rh(I)-catalyzed 1,4-conjugate addition reaction of alkenylboronic acids and a homochiral (R)-4-silyloxycyclopentenone useful for the synthesis of derivatives of prostaglandins E and F is described for the first time. The reaction functions under mild conditions and is particularly rapid (≤6 h) under low power (50 W) microwave irradiation at 30 °C in MeOH in

  首次描述了有效且反式的非对映选择性的Rh（I）催化的烯基硼酸与可用于合成前列腺素E和F的高手性（R）-4-甲硅烷氧基环戊烯酮的1,4-共轭加成反应。该反应在温和条件下起作用，在催化量的KOH存在下于30°C在MeOH中的低功率（50 W）微波辐射下，反应特别快速（≤6 h）。在这些条件下，通常需要3摩尔％的[RhCl（COD）] 2以产生高收率。该方法还可以在化学计算量的KOH存在的情况下，无需在3°C进行微波辐射的情况下运行。在这些条件下，仅[RhCl（COD）] 2为1.5摩尔％需要，但是反应相当慢。该方法接受一系列芳基和烷基取代的烯基硼酸，其实用性已通过PGF2α（地诺前列素）和他氟前列素的合成得到证明。