5-bromo-indole-2-carbohydrazide | 20948-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: 5-bromo-indole-2-carboxylic acid hydrazide；5-bromo-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 20948-71-4
• 化学式: C₉H₈BrN₃O
• mdl: MFCD07364659
• 分子量: 254.086
• InChiKey: VOQZUVPFQJSTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-indole-2-carbohydrazide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-Bromo-1H-indole-2-carboxylic acid N'-(6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Mruthyunjayaswamy; Shanthaveerappa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 6, p. 433 - 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-bromo-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel trifluoromethyl indoles as potent HIV-1 NNRTIs with an improved drug resistance profile

  摘要：

  一系列三氟甲基吲哚类化合物已被设计、合成并进行了抗HIV-1活性评价。

  DOI：

  10.1039/c3ob42186d

文献信息

• Synthesis, Characterization and Molecular Docking Studies of 5-Chloro-1-(1H-indole-2-yl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic Acids
  作者：G. Ganga Reddy、S. Ramakrishna Reddy、Ch. Venkata Ramana Reddy、E. Laxminarayana、B. Srinivasa Reddy

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23610

  日期：——

  A series of new 5-chloro-1-(1H-indole-2-yl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbxylic acids (5a-c) was synthesized. For the synthesis of these compounds, the 1H-indole-2-carboxylic acids (1a-c) were used as core compound. The synthetic route leading to the title compounds is summarized in Scheme-I. The chemical structures of all intermediates and products were confirmed by their IR, 1H and 13C NMR, mass spectral data and elemental analysis. The molecular docking studies of title compounds was carried out to predict the binding interactions with target protein EGFR.

  一系列新的5-氯-1-(1H-吲哚-2-基)-3-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-羧酸(5a-c)被合成。为了合成这些化合物，使用了1H-吲哚-2-羧酸(1a-c)作为核心化合物。通向目标化合物的合成路线总结在Scheme-I中。所有中间体和产物的化学结构都通过它们的红外线、1H和13C核磁共振、质谱数据和元素分析得到了确认。对目标化合物进行了分子对接研究，以预测与靶蛋白EGFR的结合相互作用。
• Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanisms of Novel Indole Derivatives Containing Pyridinium Moieties
  作者：Hongde Li、Shang Wu、Xiong Yang、Hongfu He、Zengxue Wu、Baoan Song、Runjiang Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c04213

  日期：2022.10.5

  The development of effective antibacterial agents equipped with novel action modes and unique skeletons starting from natural compounds serves as an important strategy in the modern pesticide industry. Disclosed here are a series of novel indole derivatives containing pyridinium moieties and their antibacterial activity evaluation against two prevalent phytopathogenic bacteria, Xanthomonas oryzae pv

  从天然化合物出发，开发具有新颖作用模式和独特骨架的有效抗菌剂是现代农药工业的重要战略。本文公开了一系列含有吡啶鎓部分的新型吲哚衍生物及其对两种流行的植物病原菌稻黄单胞菌pv. 的抗菌活性评估。oryzicola ( Xoc ) 和X. oryzae pv。米（Xoo）。采用三维 (3D)-QSAR 模型，根据测试化合物的Xoc抗菌活性，发现与标题化合物类似的更高活性。化合物43因此， Xoo和Xoc的半数最大有效浓度 EC 50值分别为 1.0 和 1.9 μg/mL，显示出更高的抗菌活性，优于商业药物噻二唑铜 (TC) (72.9 和 87.5 μg/mL)。在温室条件下，水稻体内盆栽试验结果表明，化合物43的保护和治疗活性对水稻细菌性叶斑病（BLS）和水稻白叶枯病（BLB）分别为45.0和44.0%和42.0和39.3%，优于商业药剂噻二唑铜（38.0和37.9%、38.6和37.0%
• Optimization of Novel α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Positive Allosteric Modulators and the Discovery of a Preclinical Development Candidate Molecule (RGH-560)
  作者：István Ledneczki、Zsolt Némethy、Katalin Dudásné Molnár、Pál Tapolcsányi、Viktor Ilkei、István Vágó、Sándor Kolok、Márta Thán、Judit Laszy、Ottilia Balázs、Balázs Krámos、Áron Szigetvári、Imre Bata、Attila Makó、András Visegrády、László Fodor、Mónika Vastag、György Lévay、Balázs Lendvai、István Greiner、János Éles

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01635

  日期：2023.12.14

  physicochemical and pharmacological profile with significant in vivo efficacy in the scopolamine-induced amnesia test. Based on these promising results, cognitive enhancement through the positive modulation of α7 nAChRs appears to be a viable approach. Compound 53 was selected to be a preclinical development candidate (as RGH-560).

  在优化先前确定的先导化合物期间，尝试优化反应性吲哚结构元素、次优代谢稳定性以及低动力学溶解度。结论是吲哚对于体外活性很重要。为了进一步改进，还进行了更彻底的修改。结果，鉴定出一种新的化学型（氮杂环丁烷螺色酮家族），其亲脂性降低了 1 个数量级，但仍保持与先导系列本身相同的高水平体外效力，但具有改善的代谢稳定性和动力学溶解度。化合物53在东莨菪碱诱发的遗忘症试验中表现出最平衡的理化和药理学特征，具有显着的体内功效。基于这些有希望的结果，通过 α7 nAChR 的正调节来增强认知似乎是一种可行的方法。化合物53被选为临床前开发候选药物（称为RGH-560 ）。
• Structure Based Discovery of Inhibitors of CYP125 and CYP142 from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mona M. Katariya、Matthew Snee、Richard B. Tunnicliffe、Madeline E. Kavanagh、Helena I. M. Boshoff、Cecilia N. Amadi、Colin W. Levy、Andrew W. Munro、Chris Abell、David Leys、Anthony G. Coyne、Kirsty J McLean

  DOI：10.1002/chem.202203868

  日期：——

  A structure-based drug design process is used to build inhibitors for the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) cholesterol oxidase enzymes CYP125 and CYP142. Elaboration of initial fragment screen used an iterative approach combining high-resolution X-ray structures, biophysical characterization, and structure-activity relationships (SAR). The resulting compounds yielded potent micromolar cellular activity

  基于结构的药物设计过程用于构建结核分枝杆菌(Mtb) 胆固醇氧化酶 CYP125 和 CYP142 的抑制剂。初始片段筛选的精细化使用了结合高分辨率 X 射线结构、生物物理表征和构效关系 (SAR) 的迭代方法。所得化合物对临床相关的耐药 Mtb 菌株产生有效的微摩尔细胞活性。
• Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Ullagaddi, Ashok、Sekhar, K. Raja、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——