(R)-5-((S)-1-Azido-ethyl)-dihydro-furan-2-one | 251958-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((S)-1-Azido-ethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (R)-5-[(S)-Azidoethyl]-butyrolactone；(5R)-5-[(1S)-1-azidoethyl]oxolan-2-one
• CAS: 251958-13-1
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: VBLXLEABIXEVNH-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-1-Azido-ethyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 prop-2-enyl (2S,3R,6S)-6-[(4R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-(oxan-2-yloxy)pentyl]-2-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clavepictines A 和 B 的全合成。 δ-氨基丙二烯的非对映选择性环化

  摘要：

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...

  DOI：

  10.1021/ja9925958
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((R)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium azide 作用下， 生成 (R)-5-((S)-1-Azido-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Clavepictines A 和 B 的全合成。 δ-氨基丙二烯的非对映选择性环化

  摘要：

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...

  DOI：

  10.1021/ja9925958

文献信息

• Total Synthesis of Clavepictines A and B. Diastereoselective Cyclization of δ-Aminoallenes
  作者：Jae Du Ha、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja9925958

  日期：1999.11.1

  The stereocontrolled total synthesis of (−)-clavepictine A (1A) and (+)-clavepictine B (1B) has been accomplished in an enantioselective fashion, which has unequivocally established the absolute configuration of 1A and 1B. The pivotal step in the synthesis is diastereoselective silver(I)-promoted cyclization of δ-amino allenes. Another key method includes cross-coupling of enol triflates of N-acyl

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...