(Z)-2-Bromomethyl-3-(2-chloro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 88039-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Bromomethyl-3-(2-chloro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 88039-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrClO₂
• 分子量: 303.583
• InChiKey: YZWMTHKWFZHDPL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Bromomethyl-3-(2-chloro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 C₁₀₅H₈₁Cu₃F₉N₁₅O₁₂⁽³⁺⁾*3C₂F₃O₂^(1-) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(2-Chloro-phenyl)-2-hydroxymethyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于C-Br键活化的金属有机自组装三叶结

  摘要：

  合成模拟立体特异性或立体选择性酶催化功能的分子打结在化学领域是一项有趣的任务。甚至具有中等卤化物结合亲和力的合成阴离子受体也可能催化涉及碳-卤素键裂解的化学反应。本文中，我们报告了基于Cu（II），Cd（II）和Zn（II）的同构自组装三叶形分子结（Cu-TK，Cd-TK，Zn-TK），它们能够在其内部结合并稳定溴化物中心腔，并能够催化C-Br键断裂。我们还描述了结与溴化物之间非共价相互作用的作用，以及结的大小和形状对催化效率的影响。在研究的三个结中，Cu-TK被发现在催化C-Br键裂解方面比Zn-TK和Cd-TK更有效。发现结对C-Br键断裂的催化效率与它们与溴化物的有吸引力的静电相互作用以及结的空腔尺寸和形状之间的平衡有关。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04650
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-氯苯基)(羟基)甲基)丙烯酸乙酯 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 (Z)-2-Bromomethyl-3-(2-chloro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ameer, Farouk; Drewes, Siegfried E.; Emslie, Neville D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2293 - 2295

  摘要：

  DOI：