9H-quinolino[4,3,2-de][1,9]phenanthrolin-9-one | 1394900-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9H-quinolino[4,3,2-de][1,9]phenanthrolin-9-one
• 英文别名: 9H-quino[4,3,2-de][1,9]phenanthrolin-9-one；2,12,16-Triazapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-1,3,5,7,9(21),10,12,14(19),15,17-decaen-20-one；2,12,16-triazapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-1,3,5,7,9(21),10,12,14(19),15,17-decaen-20-one
• CAS: 1394900-55-0
• 化学式: C₁₈H₉N₃O
• 分子量: 283.289
• InChiKey: JELLGQUCHCSZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)-4’-methyl-2,3’-bipyridine-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到9H-quinolino[4,3,2-de][1,9]phenanthrolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ascididemin via anionic cascade ring closure

  摘要：

  提出了一种新的海鞘胺的聚合合成方法。以阴离子级联闭环为关键步骤，以 2'-氟苯乙酮为原料，仅用 6 个步骤即可获得该天然产物，总产率为 45%。这种新方法被扩展到海鞘胺新异构体的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc34725c

文献信息

• Synthesis of the Azaoxoaporphine Alkaloid Sampangine and Ascididemin-Type Pyridoacridines through TMPMgCl·LiCl-Mediated Ring Closure
  作者：Alois Plodek、Mathias König、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.201403502

  日期：2015.2

  We report the synthesis of the azaoxoaporphine alkaloid sampangine (4) and a series of ring A analogues and isomers of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin (2). This approach starts from readily available 1-bromo[2,7]naphthyridine (12) or 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine (5), and the ring A scaffold bearing an ester moiety is introduced by a Suzuki or Negishi cross-coupling reaction. The

  我们报告了 azaoxoaporphine 生物碱 sampangine (4) 和一系列海洋吡啶并吖啶生物碱 ascididemin (2) 的 A 环类似物和异构体的合成。这种方法从容易获得的 1-溴[2,7] 萘啶 (12) 或 4-溴苯并[c][2,7] 萘啶 (5) 开始，并且带有酯部分的环 A 支架由 Suzuki 或Negishi 交叉偶联反应。最后的环化步骤是通过使用 Knochel-Hauser 碱（TMPMgCl·LiCl；TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）进行定向远程环金属化，然后分子内捕获酯基来实现的。