N,N’-二([1,1’-联苯]-2-基)草酰胺 | 21022-17-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N’-二([1,1’-联苯]-2-基)草酰胺
• 英文名称: N,N’-bis(2-phenylphenyl)oxalic acid
• 英文别名: N,N′-bis(2-phenylphenyl)oxalamide；N1,N2-bis([1,1'-biphenyl]-2-yl)oxalamide；N1,N2-di([1,1'-biphenyl]-2-yl)oxalamide；N,N'-bis(2-phenylphenyl)oxamide；NSC 338042；BPPO
• CAS: 21022-17-3
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: VKRWRNVGVPSVLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N’-二([1,1’-联苯]-2-基)草酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化 Ullmann 型偶联和芳基卤化物与丙二酸酯的脱羧级联以获得 α-芳基酯

  摘要：

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03688
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二溴-5-(1,1-二甲基乙基)苯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 2,2,2-三氟乙酰胺 、 N,N’-二([1,1’-联苯]-2-基)草酰胺 、 sodium t-butanolate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种二价铂配合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种二价铂配合物及其应用，所述二价铂配合物具有式I所示的化学结构，是一种绿磷光发光材料。本发明将苯并咪唑型卡宾引入二价铂配合物的配体结构中，苯并咪唑卡宾结构具有合适的三重态能量、稳定的碳铂配位键和激发态共轭体系，所得到的四齿配体配位的铂杂配合物绿磷光器件发光波峰在510‑540nm之间。该系列绿光铂配合物可以用于开发绿光单色光器件，也能用于三基色白光器件，并应用于照明或显示产品。

  公开号：

  CN112125932A

文献信息

• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。
• CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines
  作者：Wei Zhou、Mengyang Fan、Junli Yin、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.5b08411

  日期：2015.9.23

  A class of oxalic diamides are found to be effective ligands for promoting CuI-catalyzed aryl amination with less reactive (hetero)aryl chlorides. The reaction proceeds at 120 °C with K3PO4 as the base in DMSO to afford a wide range of (hetero)aryl amines in good to excellent yields. The bis(N-aryl) substituted oxalamides are superior ligands to N-aryl-N'-alkyl substituted or bis(N-alkyl) substituted

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。
• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• Assembly of Primary (Hetero)Arylamines via CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Ammonia
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03230

  日期：2015.12.4

  A general and practical catalytic system for aryl amination of aryl chlorides with aqueous or gaseous ammonia has been developed, with CuI as the catalyst and bisaryl oxalic diamides as the ligands. The reaction proceeds at 105–120 °C to provide a diverse set of primary (hetero)aryl amines in high yields with various functional groups.

  已经开发了一种通用的和实用的催化体系，用于用含水或气态氨将芳基氯化物进行芳基胺化，其中CuI为催化剂，双芳基草酸二酰胺为配体。反应在105–120°C下进行，以高收率提供具有各种官能团的各种伯（杂）芳基胺。
• 一种草酰苯胺类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106242989B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种式II所示的草酰苯胺类衍生物的合成方法：式I所示的异腈类化合物为原料，在有机溶剂中，在式III所示的硝基高碘和铜催化剂的作用下，25～100℃温度下搅拌反应0.5～5小时，反应结束后反应液分离纯化制得式II所示的草酰苯胺类衍生物。本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。