2-(3-Hydroxycinnamoyl)-1,3-cyclopentandion | 37756-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Hydroxycinnamoyl)-1,3-cyclopentandion
• 英文别名: 2-(3-Hydroxycinnamoyl)-1,3-cyclopentanedione；2-[3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 37756-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: FBSXSVHFFAMTNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Hydroxycinnamoyl)-1,3-cyclopentandion 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~165.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 以2-(3-Hydroxyhydrocinnamoyl)-1,3-cyclopentanedione was obtained in a quantitative yield, m.p 162°-165° C.的产率得到2-(3-Hydroxyhydrocinnamoyl)-1,3-cyclopentandion
  参考文献：
  名称：

  2-Hydrocinnampyl-1,3-cyclopentanediones

  摘要：

  一种新的化合物，一系列2-羟基肉桂酰-1,3-环戊二酮衍生物的一般式如下：##STR1## 其中Ar代表一个单价芳香基团，例如苯基和3,4-亚甲二氧基苯基，取代或未取代，发现具有抑制酪氨酸羟化酶作用的活性，并且可用作降压剂。这些新化合物可以通过将2-乙酰基-1,3-环戊二酮与公式为Ar-CHO的芳香醛（其中Ar如定义）按照Claisen-Schmidt缩合反应，然后氢化所得的缩合产物，或者这些新化合物也可以通过将2-乙酰基-1,3-环戊二酮与公式为Ar-CH.sub.2 X的芳香卤代烃（其中Ar如定义，X为卤素，例如在液氨中，在碱金属酰胺存在下反应。

  公开号：

  US04003936A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊烷-1,3-二酮 、 间羟基苯甲醛 在 2-(4-吗啉基二硫代)苯并噻唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-Hydroxycinnamoyl)-1,3-cyclopentandion
  参考文献：
  名称：

  DE2161528

  摘要：

  公开号：

文献信息

• DE2161528
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-Hydrocinnampyl-1,3-cyclopentanediones
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US04003936A1

  公开（公告）日：1977-01-18

  As new compound, a series of 2-hydrocinnamoyl-1,3-cyclopentanedione derivative of the general formula: ##STR1## WHEREIN Ar stands for a mono-valent aromatic radical, for example, phenyl and 3,4-methylenedioxy-phenyl, substituted or unsubstituted, have been found to have an activity to inhibit the action of tyrosine hydroxylase and to be useful as hypotensive agent. These new compounds may be produced by condensing 2-acetyl-1,3-cyclopentanedione with an aromatic aldehyde of the formula Ar-CHO wherein Ar is as defined, according to Claisen-Schmidt condensation, followed by the hydrogenation of the condensation product obtained, or the new compounds may also be produced by reacting 2-acetyl-1,3-cyclopentanedione with an aromatic halide of the formula Ar-CH.sub.2 X wherein Ar is as defined and X is a halogen, for example, in liquid ammonia and in the presence of an alkali metal amide.

  一种新的化合物，一系列2-羟基肉桂酰-1,3-环戊二酮衍生物的一般式如下：##STR1## 其中Ar代表一个单价芳香基团，例如苯基和3,4-亚甲二氧基苯基，取代或未取代，发现具有抑制酪氨酸羟化酶作用的活性，并且可用作降压剂。这些新化合物可以通过将2-乙酰基-1,3-环戊二酮与公式为Ar-CHO的芳香醛（其中Ar如定义）按照Claisen-Schmidt缩合反应，然后氢化所得的缩合产物，或者这些新化合物也可以通过将2-乙酰基-1,3-环戊二酮与公式为Ar-CH.sub.2 X的芳香卤代烃（其中Ar如定义，X为卤素，例如在液氨中，在碱金属酰胺存在下反应。