2-Difluoromethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol | 138355-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Difluoromethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol
• 英文别名: 2-Propanol, 2-(difluoromethyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-；2-(difluoromethyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 138355-55-2
• 化学式: C₄H₂F₈O
• 分子量: 218.047
• InChiKey: HMSXMIXDVQTAOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3,-三氟-2-(三氟甲基)-1,2-氧化丙烯 在 氟化氢吡啶 作用下， 反应 160.0h， 生成 2-Difluoromethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  TW2022/12308

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Fluorinated tertiary alcohols and alkoxides from nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds
  作者：Stefan P. Kotun、John D. O. Anderson、Darryl D. Des Marteau

  DOI：10.1021/jo00030a018

  日期：1992.2

  (CH3)3SiCF3 reacts with fluoro ketones in the presence of excess KF in CH3CN to produce alkoxides derived from formal addition of CF3- to the carbonyl carbon. These alkoxides may be isolated as such or acidified to the corresponding alcohols. Ketones to which this technique was applied include (CF3)2C = O, CF3C(O)CF2Cl, CF3C(O)CF2H, and [(CF3)2CF]2C = O. The last compound reacts with replacement of one of its perfluoroisopropyl groups by CF3. With 2 equiv of TMS-CF3, the acid fluorides RC(O)F (R = CF3CF2, n-C3F7, n-C7F15) yield products of the form RC(CF3)2OX (X = K, H) due to both substitution and addition of CF3 at the carbonyl. Similarly, F2C = O with 3 equiv of TMS-CF3 provides a novel and high-yield synthesis of the perfluoro-tert-butoxide group. Phosgene does not appear to react directly with the TMS-CF3/KF system, but is converted first to F2C = O. The intermediate ketone CF3CF2C(O)CF3 is observed in reactions of equimolar amounts of CF3CF2C(O)F and TMS-CF3.

  在CH3CN中加入过量的KF，(CH3)3SiCF3与氟酮反应，生成羰基碳上形式上加成CF3-的烷氧基。这些烷氧基可以以游离酸的形式分离出来，也可以被酸化为相应的醇类。此方法应用于多种酮类，包括(CF3)2C=O、CF3C(O)CF2Cl、CF3C(O)CF2H和[(CF3)2CF]2C=O。其中，最后一个化合物反应时会将一个全氟异丙基群被CF3取代。 使用2当量的TMS-CF3，酸氟化物RC(O)F（R=CF3CF2、n-C3F7、n-C7F15）生成形式为RC(CF3)2OX（X=K、H）的产物，这是由于CF3在羰基上的取代以及加成所致。类似地，F2C=O与3当量的TMS-CF3反应，可以得到一种新型且高产率的全氟叔丁基醚的生成方法。 光气似乎不会直接与TMS-CF3/KF系统反应，而会首先转化为F2C=O。在研究等当量的CF3CF2C(O)F与TMS-CF3的反应时，观察到了中间体酮CF3CF2C(O)CF3的形成。
• TW2022/12308
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