(E/Z)-5,7-octadiene-1-ol | 17746-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E/Z)-5,7-octadiene-1-ol
• 英文别名: 5,7-Octadienol；octa-5,7-dien-1-ol
• CAS: 17746-42-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RALPSXDBLSIJOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-5,7-octadiene-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应：High EndoSelectivity 到 TransJunctions 的转化

  摘要：

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。

  DOI：

  10.1021/ja307708q
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-tetrahydro-pyran 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(E/Z)-5,7-octadiene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-Elimination of alcohol from homoallyl ethers under the influence of mixed metal bases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82022-6

文献信息

• Formation of a terminal conjugated diene system by the palladium catalyzed elimination reactions of allylic acetates and phenyl ethers
  作者：Jiro Tsuji、Tomio Yamakawa、Mitsumasa Kaito、Tadakatsu Mandai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94754-9

  日期：1978.1
• Efficient Synthesis of Seven-Membered Cyclic Ethers Using Pd(II) Catalyst
  作者：Masahiro Miyazawa、Yusuke Yano、Chiaki Hayashi、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai、Masatake Okuno、Kenta Hara

  DOI：10.3987/com-14-12951

  日期：——

  We report a palladium(II)-catalyzed intramolecular cyclization of oct-2-ene-1,8-diol derivatives to afford seven-membered cyclic ethers without the need for high dilution and without dimer formation.
• Intramolecular Diels–Alder Reactions of Cycloalkenones: Translation of High<i>Endo</i>Selectivity to<i>Trans</i>Junctions
  作者：Audrey G. Ross、Xiaohua Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja307708q

  日期：2012.9.26

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclobutenone and larger cycloalkenones are described. High levels of endo addition attained from Lewis acid catalysis translate to trans hydrindene junctions upon fragmentation of the tricyclic adducts.

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。
• 1,2-Elimination of alcohol from homoallyl ethers under the influence of mixed metal bases
  作者：Christian Margot、Michèle Rizzolio、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82022-6

  日期：1990.1