2-allyl-tetrahydro-pyran | 4203-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-allyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-Allyltetrahydro-2H-pyran；2-prop-2-enyloxane
• CAS: 4203-45-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: SJLROWLNDRDYCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 46 Torr)
• 密度：
  0.879 g/cm3(Temp: 10 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-tetrahydro-pyran 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和卡宾配合物与萘烷的高度非对映体分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  带有手性中心烯丙基的亲二烯体的α，β-不饱和菲舍尔卡宾络合物（1,7,9-三烯型）通过分子内Diels-Alder反应产生高非对映选择性的反式萘烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60098-9
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-allyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Re2O7 催化的半缩醛和醛与 O-、S-和 C-亲核试剂的反应。

  摘要：

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.174

文献信息

• Free Radical Cyclizations of Trienes with Tris(Trimethylsilyl)Silane
  作者：Nora E. Restrepo-Sánchez、Fernando J. Gómez、Luz M. Jaramillo-Gómez、Tomas Hudlioky

  DOI：10.1080/00397919908086447

  日期：1999.8

  Abstract The intramolecular trapping of a stabilized intermediate allylic radical generated by the addition of tris(trimethylsilyl)silyl (sisyl) radical to a conjugated system was performed. The observed low stereoselectivity suggests thermodynamic rather than kinetic control in this cyclization process.

  摘要 对通过将三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）自由基加成到共轭体系中产生的稳定的中间烯丙基自由基进行了分子内捕获。观察到的低立体选择性表明在该环化过程中是热力学而不是动力学控制。
• Total Synthesis of (−)-Lasonolide A
  作者：Barry M. Trost、Craig E. Stivala、Daniel R. Fandrick、Kami L. Hull、Audris Huang、Caroline Poock、Rainer Kalkofen

  DOI：10.1021/jacs.6b05127

  日期：2016.9.14

  utilizing a Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling. This type of coupling typically generates branched products; however, through a detailed investigation, we are now able to demonstrate that subtle structural changes to the substrates can alter the selectivity to favor the formation of the linear product. The synthesis of the fragments features a number of atom-economical transformations which are highlighted

  拉索内酯是新型聚酮化合物，在体外针对多种癌细胞系表现出显着的生物活性。在此，我们描述了正式合成拉索内酯 A 的第一代方法。这些研究的关键发现最终使我们能够继续完成拉索内酯 A 的全合成。收敛方法利用 Ru 催化将两个高度复杂的片段结合在一起。烯烃-炔烃偶联。这种类型的偶联通常会产生支化产物；然而，通过详细的研究，我们现在能够证明底物的细微结构变化可以改变选择性以有利于线性产物的形成。这些片段的合成具有许多原子经济转化的特点，其中突出的是发现了一种工程酶，可以对 β-酮酯进行动态动力学还原，从而建立具有高水平对映选择性的南四氢吡喃环的绝对立体化学。
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Intramolecular Diels–Alder Reactions of Cycloalkenones: Translation of High<i>Endo</i>Selectivity to<i>Trans</i>Junctions
  作者：Audrey G. Ross、Xiaohua Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja307708q

  日期：2012.9.26

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclobutenone and larger cycloalkenones are described. High levels of endo addition attained from Lewis acid catalysis translate to trans hydrindene junctions upon fragmentation of the tricyclic adducts.

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。
• Gem substituted hydroxamic acids
  申请人：——

  公开号：US20020019534A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A compound of the formula 1 wherein R 1 -R 13 , X, Z and Q are as defined above, useful in the treatment of arthritis, cancer, and other diseases involving the dysregulated production/release of reprolysins such as Aggrecanase and other diseases characterized by matrix metalloproteinase activity. In addition, the compounds of the present invention may be used in combination therapy with standard non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID's), COX-2 inhibitors and analgesics, and in combination with cytotoxic drugs such as adriamycin, daunomycin, cis-platinum, etoposide, taxol, taxotere and other alkaloids, such as vincristine, in the treatment of cancer.

  式1化合物，其中R1-R13、X、Z和Q如上文所定义，可用于治疗关节炎、癌症以及其他涉及reprolysins（如Aggrecanase）失调产生/释放的疾病，以及其他以基质金属蛋白酶活性为特征的疾病。此外，本发明的化合物可与标准非甾体抗炎药物（NSAIDs）、COX-2抑制剂和镇痛剂联合治疗，也可与阿霉素、柔红霉素、顺铂、依托泊苷、紫杉醇、多西他赛及其他生物碱如长春新碱等细胞毒性药物联合用于癌症治疗。