(E)-2-(1-benzylquinolin-4(1H)-ylidene)-1-phenylethan-1-one | 102665-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-benzylquinolin-4(1H)-ylidene)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(1-benzyl-1H-[4]chinolyLiDene)-1-phenyl-ethanone；2-(1-Benzyl-1H-[4]chinolyliden)-1-phenyl-aethanon；(2E)-2-(1-benzylquinolin-4-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 102665-30-5
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: AMQMSFRXPDQIAH-HEHNFIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(quinolin-4-ylsulfanyl)-ethanone 在 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-(1-benzylquinolin-4(1H)-ylidene)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New and Facile Synthesis of Mono- and Bifunctional N-Substituted 4-Alkylidenequinolines by an Eschenmoser Approach

  摘要：

  基于埃申莫塞尔偶联反应的新方法已经开发出来，用于制备喹啉脱水碱。通过这种方法，可以从N-甲基-4-喹啉硫酮（1）出发，通过适当的4-硫代喹啉盐，分两步合成4-亚甲基-N-甲基喹啉。从4(1H)-喹啉硫酮（6）本身出发，结合门舒金反应，通过制备各种N-取代的4-亚甲基喹啉，进一步证明了这种方法。据信，这种方法应该可以用于制备吡啶和其他喹啉脱水碱。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3856

文献信息

• Site‐Selective 1,4‐Difunctionalization of Nitrogen Heteroaromatics for Constructing Vinylidene Heterocycles
  作者：Qianlin He、Mingli Zhong、Zhichao Chen、Chuyi Liao、Feng Xie、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1002/adsc.202101098

  日期：2022.1.18

  one-pot protocol for constructing 1,4-difunctionalized quinoline/pyridine derivatives via the reaction of N-heteroaromatics, alkyl halides, and active methylene/methyl compounds was developed. The transformation involves dearomative functionalization of an in situ-activated N-heteroaromatic to construct new C−N and C=C bonds. This reaction has a broad substrate scope and functional group tolerance.

  开发了一种通过 N-杂芳烃、卤代烷和活性亚甲基/甲基化合物的反应构建 1,4-双官能化喹啉/吡啶衍生物的一锅法。该转化涉及原位活化的 N-杂芳烃的去芳烃官能化，以构建新的 C-N 和 C=C 键。该反应具有广泛的底物范围和官能团耐受性。
• Kroehnke; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 211,224
  作者：Kroehnke、Vogt

  DOI：——

  日期：——
• New and Facile Synthesis of Mono- and Bifunctional N-Substituted 4-Alkylidenequinolines by an Eschenmoser Approach
  作者：Jocelyne Levillain、Michel Vazeux

  DOI：10.1055/s-1995-3856

  日期：1995.1

  A new methodology based on the Eschenmoser coupling reaction has been developed for the preparation of quinoline anhydro bases. Its application has allowed the synthesis of 4-alkylidene-N-methylquinolines in two steps from N-methyl-4-quinolinethione (1) via appropriately 4-thiosubstituted quinolinium salts. Starting from 4(1H)-quinolinethione (6) itself, this process, combined with the Menschutkin reaction, is further demonstrated by the preparation of variously N-substituted 4-alkylidenequinolines. It is believed this route should provide access to pyridine and other quinoline anhydro bases.

  基于埃申莫塞尔偶联反应的新方法已经开发出来，用于制备喹啉脱水碱。通过这种方法，可以从N-甲基-4-喹啉硫酮（1）出发，通过适当的4-硫代喹啉盐，分两步合成4-亚甲基-N-甲基喹啉。从4(1H)-喹啉硫酮（6）本身出发，结合门舒金反应，通过制备各种N-取代的4-亚甲基喹啉，进一步证明了这种方法。据信，这种方法应该可以用于制备吡啶和其他喹啉脱水碱。