Benzyl-{3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propyl}-carbamic acid benzyl ester | 809232-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-{3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl]carbamate
• CAS: 809232-04-0
• 化学式: C₇₂H₇₇NO₁₃
• 分子量: 1164.4
• InChiKey: PFHRPSHHVLADIE-WIKUPMPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-{3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propyl}-carbamic acid benzyl ester 、 在 三氟甲磺酸酐 、 sulfobromophthalein sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[3-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-Gal五糖的四组分一锅法合成。

  摘要：

  本文介绍了一种四组分一锅法连续合成α-Gal五糖2的方法，该方法在非常短的时间内即可实现最少的保护基操作。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0483246
• 作为产物：
  描述：

  {3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propyl}-benzyl-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到Benzyl-{3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Gal五糖的四组分一锅法合成。

  摘要：

  本文介绍了一种四组分一锅法连续合成α-Gal五糖2的方法，该方法在非常短的时间内即可实现最少的保护基操作。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0483246

文献信息

• A Four-Component One-Pot Synthesis of α-Gal Pentasaccharide
  作者：Yuhang Wang、Xuefei Huang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol0483246

  日期：2004.11.1

  A four-component one-pot sequential synthesis of alpha-Gal pentasaccharide 2 with minimal protecting group manipulations in a very short period of time is described in this paper. [structure: see text]

  本文介绍了一种四组分一锅法连续合成α-Gal五糖2的方法，该方法在非常短的时间内即可实现最少的保护基操作。[结构：见文字]
• A new one-pot synthesis of α-Gal epitope derivatives involved in the hyperacute rejection response in xenotransplantation
  作者：Yuhang Wang、Qingyan Yan、Jingping Wu、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.023

  日期：2005.4

  Xenotransplantations from pig to human are rapidly rejected because of the interaction between alpha-Gal epitopes carried by the graft and natural antibodies (anti-Gal antibodies) present in the blood of the recipient. This paper describes a three-component one-pot synthesis of three alpha-Gal related oligosaccharides with minimal protecting group manipulations in a very short period of time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.