dodecyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 556064-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodecyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-dodecoxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 556064-17-6
• 化学式: C₃₉H₄₈O₉
• 分子量: 660.805
• InChiKey: SVYXABQCBZGIIH-CPUXHBFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 、 C₁₅₁H₁₃₀Cl₃NO₅₀ 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以1.24 g的产率得到dodecyl β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Phytoalexin-Elicitor Active β-(1→3)-Branched β-(1→6)-连接七葡萄糖及其十二烷基糖苷的高效合成

  摘要：

  采用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖、2,3,4,6-四O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯通过区域选择性和立体选择性方式进行。使用开发的策略制备了具有植物抗毒素诱导剂活性的β-(1→3)-支链β-(1→6)-连接的七葡萄糖1及其十二烷基糖苷2。生物测定表明，十二烷基 β-(1→3)-支链 β-(1→6)-连接的六葡萄糖苷 2 的植物抗毒素诱导剂活性略高于相应的还原端游离七葡萄糖 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37644
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 在 硫酸 、 氨 、 potassium carbonate 、 TMSOTf 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 dodecyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Phytoalexin-Elicitor Active β-(1→3)-Branched β-(1→6)-连接七葡萄糖及其十二烷基糖苷的高效合成

  摘要：

  采用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖、2,3,4,6-四O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯通过区域选择性和立体选择性方式进行。使用开发的策略制备了具有植物抗毒素诱导剂活性的β-(1→3)-支链β-(1→6)-连接的七葡萄糖1及其十二烷基糖苷2。生物测定表明，十二烷基 β-(1→3)-支链 β-(1→6)-连接的六葡萄糖苷 2 的植物抗毒素诱导剂活性略高于相应的还原端游离七葡萄糖 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37644

文献信息

• Highly Efficient Syntheses of the Phytoalexin-Elicitor Active<b>β</b>-(1→3)-Branched­<b>β</b>-(1→6)-Linked Heptaglucose and Its Dodecyl Glycoside
  作者：Jun Ning、Yuetao Yi、Zhongxuan Zhou、Fanzuo Kong、Jianqiang Li

  DOI：10.1055/s-2003-37644

  日期：——

  trichloroacetimidate through a regio- and stereoselective manner. The β-(1→3)-branched β-(1→6)-linked heptaglucose 1 and its dodecyl glycoside 2 having phytoalexin-elicitor activity were prepared using the developed strategy. Bioassays showed that the phytoalexin-elicitor activity of the dodecyl β-(1→3)-branched β-(1→6)-linked hexaglucoside 2 is slightly more than that of the corresponding reducing end free heptaglucose

  采用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖、2,3,4,6-四O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯通过区域选择性和立体选择性方式进行。使用开发的策略制备了具有植物抗毒素诱导剂活性的β-(1→3)-支链β-(1→6)-连接的七葡萄糖1及其十二烷基糖苷2。生物测定表明，十二烷基 β-(1→3)-支链 β-(1→6)-连接的六葡萄糖苷 2 的植物抗毒素诱导剂活性略高于相应的还原端游离七葡萄糖 1。